N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester | 92412-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester
• 英文别名: N⁵-Acetyl-N⁵-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester
• CAS: 92412-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: YTMDJXJHUFUZRK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-<5-(benzyloxyimino)-2-(diallylamino)valerat> 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804

文献信息

• Albomycine, IV. Isolierung und Totalsynthese von (N5-Acetyl-N5-hydroxy-L-ornithyl)-(N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithyl)-N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithin
  作者：Günter Benz、Delf Schmidt

  DOI：10.1002/jlac.198419840805

  日期：1984.8.10

  Die Isolierung, Charakterisierung und Synthese von (N5-Acetyl-N5-hydroxy-L-ornithyl)-(N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithyl)-N5-hydroxy-L-ornithin (2), der Hydroxamsäureseitenkette der Albomycine wird beschrieben.

  （N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸）-（N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸）-N 5-羟基-L-鸟氨酸的分离，表征和合成（2） ，描述了阿波霉素的异羟肟酸侧链。