methyl (S)-2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propanoate | 849743-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-2-Amino-3-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 849743-67-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: FAMJRKHANNPNKA-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl (S)-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-((S)-3-(2-((3-chlorophenyl)selanyl)-1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的吡啶酰胺定向的含色氨酸肽的后期硫属化反应

  摘要：

  该报告描述了钯催化的含色氨酸肽与二硫化物/二硒化物的后期硫属化反应，产率中等至良好。它包括广泛的底物范围、官能团多样性、药物分子的后期修饰以及各种有价值的合成转化，包括室温下轻松去除吡啶酰胺辅助剂，可用于调整肽的结构和功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01657
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  L-DOPA 衍生物作为具有多位点结合特性的有效流感 PAN 核酸内切酶抑制剂的优化和生物学评价

  摘要：

  新出现的和潜在的流感大流行仍然是一个巨大的全球公共卫生挑战。 PA N核酸内切酶已被证明是抗流感药物设计的一个有前景的靶标。在此，我们报告了以l -DOPA 为起点的强效 Y 型 PA N抑制剂的发现和优化，该抑制剂具有多位点结合特性。我们基于基于结构的合理设计结合多位点结合和构象约束策略，系统地修改了具有双结合特征的hit 1 ，生成了四个用于SAR分析的l -DOPA衍生物家族。在这些物质中， N,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物T-31作为主要的PA N核酸内切酶抑制剂和抗病毒剂表现出优异的特性。先导T-31可抑制 PA N核酸内切酶活性，IC 50值为 0.15 μM，并在基于细胞的测定中显示出广泛的亚微摩尔抗流感效力。更重要的是， T-31可以同时靶向流感HA和RdRp复合物，从而干扰病毒进入宿主细胞和病毒复制。本研究提供了一组新型 PA N核酸内切酶抑制剂，具有从l

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107139

文献信息

• Synthesis of terminally protected (S)-β3-H-DOPA by Arndt–Eistert homologation: an approach to crowned β-peptides
  作者：Anne Gaucher、Laurence Dutot、Olivier Barbeau、Wahib Hamchaoui、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.089

  日期：2005.2

  Terminally protected Boc-(,S)-beta(3)-H-DOPA-OMe has been synthesized from L-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. During the synthesis, the side-chain catechol group was temporarily protected by benzylation. The absence of racemization was demonstrated by F-19 NMR analysis of the (+)-(R)- and (-)-(S)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethyl-alpha-phenyl-acetamide derivatives. The catechol function of Boc-(S)-beta(3)-H-DOPA-OMe may be used for crown-ether formation, a step towards the construction of crowned beta-peptides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.