N-[(6-Phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-L-threonine | 1247729-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(6-Phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(6-phenylpyridine-2-carbonyl)amino]butanoic acid
• CAS: 1247729-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: MJFFQDUBOUURMO-YGRLFVJLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-Phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-L-threonine 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(2S,3R)-N-[(1R)-1-(1,3,6,2-dioxoazaborocan-2-yl)-3-methylbutyl]-3-hydroxy-2-[(6-phenylpyridin-2-yl)-formamido]butanamide monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Development and Scale-Up of an Optimized Route to the Peptide Boronic Acid, CEP-18770

  摘要：

  CEP-18770 is an unstable peptide boronic acid and an amorphous solid, making it a challenging synthetic target. Process R&D led to a new process that avoided chromatography through crystalline intermediates, increased atom and volume efficiency, provided a chromophore, and gave higher yields and purity. A stable, crystalline diethanolamine adduct was discovered that has the potential to be used as a prodrug.

  DOI：

  10.1021/op400010u
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-6-苯基吡啶 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(6-Phenyl-2-pyridinyl)carbonyl]-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibitor delanzomib for use in the treatment of lupus

  摘要：

  本发明提供了一种治疗狼疮的方法，包括向受试者施用化合物A的步骤。

  公开号：

  US09340559B2

文献信息

• [EN] PROTEASOME INHIBITORS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, PURIFICATION AND USE<br/>[FR] INHIBITEURS DU PROTÉASOME ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, D'ÉPURATION ET D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2011087822A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides boronic esters of Formula (I) wherein R1, R2, R3, and R4 are as described herein, and methods for the preparation and purification thereof.

  该发明提供了式（I）的硼酯，其中R1、R2、R3和R4如本文所述，并提供了其制备和纯化方法。
• Lyophilization Cakes of Proteasome Inhibitors
  申请人：Bricout Denis

  公开号：US20120035133A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Lyophilized cakes of proteasome inhibitors are described, as well as methods for their production and use.

  本文描述了蛋白酶体抑制剂的冻干蛋糕，以及它们的生产和使用方法。
• Organic Process Research and Development 2013, 17, 422-426
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US8785418B2
  申请人：——

  公开号：US8785418B2

  公开（公告）日：2014-07-22