(E)-1-bromo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one | 1005481-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1005481-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: VFBIJVUNMDHECQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one 在 DTBM-SEGPHOS(AuCl)2 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,4R,6aR)-dimethyl 3a,5-dimethyl-4-phenyl-6-(triisopropylsilyloxy)-3a,4-dihydropentalene-1,1(6aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子金属膦配合物催化硅氧炔的对映选择性环化

  摘要：

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja210388g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-1-bromo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔烃双键碳官能化的钨（0）和hen（I）催化的乙二烯二烯丙基甲硅烷基醚串联环化反应

  摘要：

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应

  DOI：

  10.1002/chem.201003019

文献信息

• Continuous flow chemistry: a discovery tool for new chemical reactivity patterns
  作者：Jan Hartwig、Jan B. Metternich、Nikzad Nikbin、Andreas Kirschning、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c4ob00662c

  日期：——

  Continuous flow chemistry as a process intensification tool is well known. However, its ability to enable chemists to perform reactions which are not possible in batch is less well studied or understood. Here we present an example, where a new reactivity pattern and extended reaction scope has been achieved by transferring a reaction from batch mode to flow. This new reactivity can be explained by

  作为过程增强工具的连续流化学是众所周知的。然而，其使化学家进行批量反应不可能的能力的研究或了解较少。在这里，我们提供一个示例，其中通过将反应从分批模式转移到流动模式，实现了新的反应模式和扩展的反应范围。这种新的反应性可以通过抑制回混和精确控制流动反应器装置中的温度来解释。
• Efficient Control of π-Alkyne and Vinylidene Complex Pathways for the W(CO)₅(L)-Catalyzed Synthesis of Two Types of Nitrogen-Containing Bicyclic Compounds
  作者：Yuji Onizawa、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja0782605

  日期：2008.1.1

  2-azabicyclo[3.3.0]octanes were obtained in good yield via pi-alkyne complexes. On the other hand, treatment of the same substrates with a catalytic amount of W(CO)6 in the presence of n-Bu3N under the same reaction conditions gave 3-azabicyclo[3.3.0]octanes in good yield exclusively via vinylidene complexes. Thus, the pi-alkyne and vinylidene complex pathways are easily controlled by using a catalytic amount

  当在系链中含有 NMs 部分的 omega-炔二烯醇甲硅烷基醚在光照射下用催化量的 W(CO)6 处理​​时，2-氮杂双环 [3.3.0] 辛烷通过 pi-炔配合物以良好的产率获得。另一方面，在相同反应条件下，在 n-Bu3N 存在下用催化量的 W(CO)6 处理​​相同的底物，仅通过亚乙烯基配合物以良好的产率得到 3-氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。因此，通过使用催化量的 W(CO)5(L) 和胺，可以轻松控制 pi-炔烃和亚乙烯基络合物途径。