ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-tert-butyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1083236-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-tert-butyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] carbonate
• CAS: 1083236-81-0
• 化学式: C₃₄H₄₂O₇S
• 分子量: 594.769
• InChiKey: HACCGOMMAQIPON-VJLURNNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-tert-butyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-carbonyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  非邻位酯参与的邻近基团是否在糖基化反应中起作用？用于检测桥接中间体的有效探针。

  摘要：

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，

  DOI：

  10.1021/jo801630m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-tert-butyloxycarbonyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非邻位酯参与的邻近基团是否在糖基化反应中起作用？用于检测桥接中间体的有效探针。

  摘要：

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，

  DOI：

  10.1021/jo801630m

文献信息

• Does Neighboring Group Participation by Non-Vicinal Esters Play a Role in Glycosylation Reactions? Effective Probes for the Detection of Bridging Intermediates
  作者：David Crich、Tianshun Hu、Feng Cai

  DOI：10.1021/jo801630m

  日期：2008.11.21

  tert-butyl cation, providing convincing evidence of participation by esters at that position. However, no evidence was found for such a fragmentation of carbonate esters at the 3-O-equatorial, 4-O-axial and -equatorial, and 6-O positions, indicating that neighboring group participation from those sites does not occur under typical glycosylation conditions. Further probes employing a 4-O-(2-carboxy)benzoate

  通过使用叔丁氧羰基酯，探查了在糖吡喃糖基化反应中的相邻基团在各种供体的3-O-轴向和-赤道，4-O-轴向和-赤道以及6-O-位的酯。预期的中间体环状二氧杂环戊烷基阳离子被轴向3-O衍生物打断，导致形成1,3-O-环状碳酸酯，而叔丁基阳离子丢失，这提供了令人信服的证据表明酯参与了那个位置。但是，没有证据表明在3-O-赤道，4-O-轴和-赤道以及6-O位置发生碳酸酯的这种断裂，表明在典型的糖基化作用下不会发生这些基团的邻近基团的参与。条件。使用4-O-（2-羧基）苯甲酸酯和4-O-（4-甲氧基苯甲酸酯）的其他探针，