tert-Butyl-((8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-isopropenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-dimethyl-silane | 96354-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-((8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-isopropenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 96354-25-5
• 化学式: C₂₈H₄₈OSi
• 分子量: 428.774
• InChiKey: SJVSKUSPCRDFKR-PUWKGJKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-isopropenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-dimethyl-silane 在 platinum(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-丙-2-基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  胆固醇类似物的合成及其与β-谷甾醇对血浆胆固醇影响的比较

  摘要：

  植物甾醇在治疗高胆固醇血症中的应用前景广阔。我们假设植物甾醇可以降低血液胆固醇，因为它们具有至少三个分支的侧链。合成了三种胆固醇类似物：CA0（无侧链）、CA3（具有一个分支的 3 碳链）和 CA14（具有两个分支的 14 碳侧链），然后将它们对血液胆固醇的影响与β-谷甾醇。在结构上，β-谷甾醇具有 10 个碳侧链和三个分支。结果表明，β-谷甾醇可有效降低高胆固醇血症仓鼠血浆总胆固醇（TC）20.3%，而CA0、CA3和CA14对血浆TC没有影响。血浆和肝脏中不存在β-谷甾醇，表明它没有被吸收。我们得出结论，具有三个分支的 β-谷甾醇具有降低血浆 TC 的活性。相反，具有两个或更少支链的侧链的胆固醇类似物不影响血浆胆固醇。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2024.140820
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 Pd(acac)2*n-Bu₃P 正丁基锂 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-Butyl-((8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-isopropenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化C-17和C-20烯丙基碳酸酯的氢解，可自然生成立体C-17立体化学和类固醇侧链中C-20差向异构体的立体定向新方法。

  摘要：

  通过C-17-酮类固醇与异丙烯基锂反应获得的烯丙醇被转化为碳酸酯。用甲酸三乙铵进行氢解可得到C-17β-异丙烯基。通过C-20酮类固醇与（E）和（Z）烯基锂的反应引入类固醇侧链单元。类固醇侧链中C-20的天然差向异构体是通过钯催化的C-20（Z）烯丙基碳酸三甲酸甲酸乙酯与甲酸三乙铵的氢解而立体生成的，而非天然构型则是由C-20（E）碳酸烯丙酯生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80769-9

文献信息

• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017173358A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds are provided according to Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein A, R1, and R5 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受的盐和药物组成；其中A、R1和R5如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075699A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R2, R3, R4, R5, and and R6 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Stereospecific synthesis of hydroxylated steroid side chains. Synthesis of 25,28-dihydroxy-7,8-dihydroergosterol and its c-24 epimer via [2,3] sigmatropic rearrangement.
  作者：M.Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80841-8

  日期：1985.1

  hydroxylated ergosterol and C-24 epi-ergosterol side chains has been developed using a C-20 keto-steroid as starting material. The side chain is elaborated via stereoselective hydroboration, asymmetric reduction and a stereospecific [2, 3] sigmatropic rearrangement.

  使用C-20酮类固醇作为起始原料，开发了羟基化麦角固醇和C-24表皮-固醇侧链的高效立体定向合成方法。侧链是通过立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排进行精心设计的。
• [EN] DEUTERATED POSITIVE NMDA-MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE NMDA POSITIFS DEUTÉRÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023049295A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  Deuterated compounds are provided according to Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. These compounds are contemplated as useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.