(S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methylhept-4-yn-3-one | 96380-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methylhept-4-yn-3-one
• CAS: 96380-74-4
• 化学式: C₃₉H₆₈O₃Si₂
• 分子量: 641.138
• InChiKey: YVEZVARCWFIIRJ-MRKMDIPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methylhept-4-yn-3-one 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 92.0h， 生成 (E,2R,5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体合成羟基化的类固醇侧链。25,28-二羟基-7,8-二氢麦角固醇及其c-24差向异构体的合成通过[2,3]σ重排。

  摘要：

  使用C-20酮类固醇作为起始原料，开发了羟基化麦角固醇和C-24表皮-固醇侧链的高效立体定向合成方法。侧链是通过立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排进行精心设计的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80841-8
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 33.0h， 生成 (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methylhept-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成羟基化的类固醇侧链。25,28-二羟基-7,8-二氢麦角固醇及其c-24差向异构体的合成通过[2,3]σ重排。

  摘要：

  使用C-20酮类固醇作为起始原料，开发了羟基化麦角固醇和C-24表皮-固醇侧链的高效立体定向合成方法。侧链是通过立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排进行精心设计的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80841-8