20R,3β-(t-butyldimethylsiloxy)-22-homopregn-5-en-22-ol | 69454-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20R,3β-(t-butyldimethylsiloxy)-22-homopregn-5-en-22-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propan-1-ol
• CAS: 69454-88-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂Si
• 分子量: 446.789
• InChiKey: ZKHKDZHKGDTPLD-DTHNQABZSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  492.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 20R,3β-(t-butyldimethylsiloxy)-22-homopregn-5-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  立体合成羟基化的类固醇侧链。25,28-二羟基-7,8-二氢麦角固醇及其c-24差向异构体的合成通过[2,3]σ重排。

  摘要：

  使用C-20酮类固醇作为起始原料，开发了羟基化麦角固醇和C-24表皮-固醇侧链的高效立体定向合成方法。侧链是通过立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排进行精心设计的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80841-8

文献信息

• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• A General Regioselective Synthesis of Alcohols by Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation of Epoxides
  作者：Weiping Liu、Thomas Leischner、Wu Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202002844

  日期：2020.7.6

  A straightforward methodology for the synthesis of anti‐Markovnikov‐type alcohols is presented. By using a specific cobalt triphos complex in the presence of Zn(OTf)2 as an additive, the hydrogenation of epoxides proceeds with high yields and selectivities. The described protocol shows a broad substrate scope, including multi‐substituted internal and terminal epoxides, as well as a good functional‐group

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。
• Stereospecific synthesis of hydroxylated steroid side chains. Synthesis of 25,28-dihydroxy-7,8-dihydroergosterol and its c-24 epimer via [2,3] sigmatropic rearrangement.
  作者：M.Mark Midland、Young C. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80841-8

  日期：1985.1

  hydroxylated ergosterol and C-24 epi-ergosterol side chains has been developed using a C-20 keto-steroid as starting material. The side chain is elaborated via stereoselective hydroboration, asymmetric reduction and a stereospecific [2, 3] sigmatropic rearrangement.

  使用C-20酮类固醇作为起始原料，开发了羟基化麦角固醇和C-24表皮-固醇侧链的高效立体定向合成方法。侧链是通过立体选择性氢硼化，不对称还原和立体特异性[2，3]σ重排进行精心设计的。