C-3 monotosyl β-cyclodextrin | 76859-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-3 monotosyl β-cyclodextrin
• CAS: 76859-40-0
• 化学式: C₄₉H₇₆O₃₇S
• 分子量: 1289.19
• InChiKey: FLKYGXDGXPBUHA-XISQNVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.51
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  577.19
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-3 monotosyl β-cyclodextrin 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精仲羟基的选择性磺化

  摘要：

  以前已被错误报道的β-环糊精仲侧的甲苯磺酰化可以通过甲苯磺酰基从3-硝基苯基甲苯磺酸酯转移到环糊精的C-2羟基来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87639-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 β-环糊精 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.3 g的产率得到C-3 monotosyl β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  The Regiospecific Mono Tosylation of Cyclodextrins

  摘要：

  α-和β-环糊精在碱性溶液中用甲苯磺酰氯进行甲苯磺化。产物经证实为单甲苯磺酰化化合物，在环糊精分子的一个葡萄糖单元的C-3位上引入了甲苯磺酰基。通过光谱观察环糊精与甲苯磺酰氯形成 1:1 复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3221

文献信息

• A reliable synthesis of 2- and 6-amino-β-cyclodextrin and permethylated-β-cyclodextrin
  作者：I. Wayan Muderawan、Teng Teng Ong、Teck Chia Lee、David J. Young、Chi Bun Ching、Siu Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.099

  日期：2005.11

  A new, reliable method for the introduction of an amine group at positions 2 or 6 of beta-cyclodextrin and permethyl-beta-cyclodextrin is described. It involves selective tosylation followed by azide substitution and almost quantitative reduction with triphenylphosphine followed by hydrolysis of the phosphinimine intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The cyclodextrin-nicotinamide compound as a dehydrogenase model simulating apoenzyme-coenzyme-substrate ternary complex system
  作者：Masayoshi Kojima、Fujio Toda、Kenjiro Hattori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78589-3

  日期：1980.1