2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl bromide | 39925-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-Tris-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl bromide；2,3,5-Tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl bromide；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-bromooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39925-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: WIDXXHUKKJXPEP-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl bromide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azido-2,3,4-tri-O-acetylribose
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应用 2-炔丙基氨基嘧啶合成新的 1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  摘要 在这项研究中，据报道通过点击反应合成了十二种核苷类似物。首次通过不同途径合成了D-吡喃葡萄糖、D-吡喃半乳糖、D-呋喃核糖和2-炔丙基氨基嘧啶衍生物( 5和7 )的叠氮衍生物之间的反应。第一步，1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐与炔丙胺反应得到N-炔丙基胍，然后N-炔丙基胍与β-二酮（4和6）缩合得到2-炔丙基氨基嘧啶(5和7 ) 首次获得良好的收益率 (85%)。最后，用叠氮糖 ( 8a-8f ) 和 2-炔丙基氨基嘧啶衍生物进行点击反应，并以良好的收率产生了十二种新的核苷类似物。（9a-9f、10a-10f、65-73% 产率）。新衍生物的化学结构已通过光谱技术阐明，例如 FT-IR、1 H NMR、19 F NMR、13 C NMR 和 TOF-ESI-MS。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2118317
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑核苷酸形成厌氧 5-羟基苯并咪唑：硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉点

  摘要：

  细菌硫胺嘧啶合酶 (thiC) 的比较基因组学揭示了 thiC (bzaF) 的旁系同源物与厌氧维生素 B12 生物合成基因聚集在一起。在此，我们证明 BzaF 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶，可催化氨基咪唑核苷酸 (AIR) 显着转化为 5-羟基苯并咪唑 (5-HBI)。我们确定了关键产物原子的起源并提出了反应机制。这些研究代表了解决厌氧维生素 B12 组装中长期存在的问题的第一步，并揭示了硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03576

文献信息

• B-VITAMIN AND AMINO ACID CONJUGATES OFNICOTINOYL RIBOSIDES AND REDUCED NICOTINOYL RIBOSIDES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20170267709A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides nicotinate/nicotinamide riboside compounds or derivatives of formula (I): wherein X − , Z 1 , Z 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are described herein, reduced analogs thereof, and synthetic processes for the preparation thereof.

  本公开提供了式（I）的烟酸/烟酰胺核苷酸化合物或衍生物： 其中X − ，Z 1 ，Z 2 ，n，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述，其还包括其减少的类似物以及其制备的合成过程。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Synthesis of n-glycosylthioureas, N-glycosylrhodanines, and N-glycosyl-2-aminothiazoles and their Antimicrobial Activity
  作者：William O. Foye、Seung Ho An

  DOI：10.1002/jps.2600700924

  日期：1981.9

  2-(N-beta-D-glucopyranosyl)aminothiazole-4-carboxylate, and ammonolysis led to the corresponding 4-carboxamide. Antimicrobial screening against five microorganisms showed that N-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)rhodanine and the glucosylaminothiazole-4-carboxylate had the broadest spectrum of inhibitory activity, although the thioureas usually showed inhibition of some organisms.

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，
• A chemical synthesis of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+)
  作者：Jaemoon Lee、Hywyn Churchil、Woo-Baeg Choi、Joseph E. Lynch、F. E. Roberts、R. P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1039/a809930h

  日期：——

  A practical synthesis of nicotinamide mononucleotide (β-NMN) and a high yield coupling with AMP-morpholidate that also provides NAD+ in an efficient manner are reported.

  报告了烟酰胺单核苷酸（β-NMN）的实用合成方法以及与 AMP-吗啉烷酸的高产率偶联方法，该方法还能高效提供 NAD+。
• Novel polysaccharides novel macromolecular conjugates of the polysaccharides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0320942A3

  公开（公告）日：1989-10-04

  Synthesis of oligomeric subunits of the poly(ribosyl-ribitol-phosphate) capsular polysaccharide found on Haemophilus influenzae type b bacteria. The covalent attachment of these compounds to immunogenic proteins without using spacer elements.

  合成Haemophilus influenzae b型细菌上发现的聚(核糖核醇磷酸)胶囊多糖的寡聚体亚单位。这些化合物与免疫原性蛋白质的共价连接，而不使用间隔元素。