(Z)-ethyl 3-oxo-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)-3-o-tolylpropanoate | 1332490-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-oxo-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)-3-o-tolylpropanoate
• CAS: 1332490-36-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: YHDDQDYDKUTNLT-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (2-甲基苯甲酰)乙酸乙酯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-oxo-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)-3-o-tolylpropanoate 、 (E)-ethyl 3-oxo-2-(3-oxoindolin-2-ylidene)-3-o-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Co/Mn-mediated oxidative cross-coupling of indoles with β-keto esters via dioxygen activation: an efficient access to ketonization–olefination of indoles

  摘要：

  Co/Mn催化的吲哚与β-酮酯在温和条件下的氧化交叉偶联反应，通过双氧活化机制，实现了吲哚的酮化-烯化。该反应提供了高度官能团化的产物，具有优异的选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c1cc10545k