3-carbamoyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridinium; chloride | 122620-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridinium; chloride
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridinium; chloride；3-Carbamoyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridinium; Chlorid
• CAS: 122620-02-4
• 化学式: C₃₂H₂₇N₂O₈*Cl
• 分子量: 603.028
• InChiKey: BSXFFFNRODPLDI-DJDURJJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridinium; chloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52.6%的产率得到烟酰胺核苷
  参考文献：
  名称：

  一种烟酰胺核糖新的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种烟酰胺核糖新的合成方法，通过将2,3,4,5‑四苯甲酰氧基核糖加入醇溶液中，滴加乙酰氯，进行氯代反应，氯代产物与烟酰胺缩合，缩合产物在甲醇钠脱掉苯甲酰基，经有机溶剂搅拌纯化，结晶得到成品，本发明选择用2,3,4,5‑四苯甲酰氧基核糖为起始物料，乙酰氯选择性将核糖2‑苯甲酰基氯代，生成β为主的产物，催化剂常见易得，能够有效降低成本，反应设计组分简单，后处理简单，脱保护之后，用有机溶剂去除保护剂及α杂质，经重结晶即可得到高纯度成品。

  公开号：

  CN111892635A
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-carbamoyl-1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺核苷芳甲酸酯类化合物及其组合物的用途以及化合物晶型

  摘要：

  烟酰胺核苷三芳甲酸酯类化合物及其组合物用于提高人体内辅酶I(NAD)水平，改善健康状况或治疗相关疾病的用途，以及晶体形式的式(II‑1)化合物。所述烟酰胺核苷三芳甲酸酯类化合物的结构如式(I)所示。作为NAD的合成前体，与烟酰胺核苷比较，所述烟酰胺核苷三芳甲酸酯类化合物不但能有效地提高人体内NAD的水平，而且其制备更容易，成本显著降低，具有显著工业化应用优势。

  公开号：

  CN114053292A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF NICOTINAMIDE RIBOSIDE CHLORIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CHLORURE DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE
  申请人：STEMTEK THERAPEUTICS S L

  公开号：WO2019122084A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  It relates to a process for the preparation of nicotinamide riboside chloride of formula (I) wherein R1-R4 are as defined herein, comprising the following steps: a) reacting a riboside precursor wherein the hydroxyl groups at positions 1, 2, 3 and 5 of the ribose are protected with hydroxyl protective groups; with nicotinamide in the presence of a Lewis acid selected from SnCI4 and TiCI4 in an appropriate solvent, to give the corresponding protected nicotinamide riboside chloride compound, wherein the hydroxyl groups at positions 2, 3 and 5 are protected with hydroxyl protective groups; and b) removing the protective groups of the compound obtained in step a) to give a compound of formula (I). It also relates to a process for the preparation of the protected nicotinamide riboside chloride compound.

  这是关于制备式（I）的烟酰胺核苷酸氯化物的过程，其中R1-R4如此定义，包括以下步骤：a）在适当的溶剂中，在SnCI4和TiCI4选择的Lewis酸的存在下，将核糖的1、2、3和5位羟基保护基保护的核苷酸前体与烟酰胺反应，以得到相应的保护烟酰胺核苷酸氯化物化合物，其中2、3和5位的羟基被保护；b）去除步骤a）中得到的化合物的保护基，以得到式（I）的化合物。此外，还涉及制备保护烟酰胺核苷酸氯化物化合物的过程。
• Haynes et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3727,3731
  作者：Haynes et al.

  DOI：——

  日期：——