5,7-dicyano-8-hydroxyquinoline | 10522-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dicyano-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5,7-Dicyan-8-hydroxy-chinolin；8-hydroxy-quinoline-5,7-dicarbonitrile；8-Hydroxyquinoline-5,7-dicarbonitrile
• CAS: 10522-68-6
• 化学式: C₁₁H₅N₃O
• 分子量: 195.18
• InChiKey: WIZKETYBOLLUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5,7-dicyano-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  SAR研究：8取代的喹啉溴衍生物作为新型抗癌药的评价

  摘要：

  背景：在体外评估了溴化的8-羟基，8-甲氧基，8-氨基喹啉5、6、8、9和新型氰基8-羟基喹啉11、12对各种细胞系的抗癌作用。显示5,7-二溴-5、7-溴-6、7-氰基-11和5,7-二氰基-12 8-羟基喹啉对包括C6（大鼠脑肿瘤）在内的多种肿瘤细胞系具有很强的抗增殖活性。 ，HeLa（人宫颈癌）和HT29（人结肠癌）的IC50值范围为6.7至25.6 µg / mL。 方法：建立结构活性关系（SAR），以喹啉核心的C-8位含羟基的基团产生更多的抗癌潜力。 结果：乳酸脱氢酶（LDH）细胞毒性，DNA阶梯化和抑制分析结果表明5、6、11和12具有高细胞毒性作用和潜在的细胞凋亡潜力。 结论：此外，5和12对Topoisomerase I酶抑制了超螺旋吡co DNA的松弛。结果，5、6、11和12可能具有有前途的抗癌药潜力，而5和12可能是新型拓扑异构酶抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170504150050