copper(II) 2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin | 132345-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: copper(II) 2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
• 英文别名: [2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato]copper (II)
• CAS: 132345-39-2
• 化学式: C₄₄H₂₉CuN₅
• 分子量: 691.294
• InChiKey: IHVGGCQZDQWGGY-OWQDCWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) 2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 硫酸 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 copper(II) 6-chloro-4-methyl-7-[1-(5,10,15,20-tetraphenylporphyrin-2-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]chromen-2-one hydrate
  参考文献：
  名称：

  β-三唑桥连卟啉-香豆素二聚体的合成及其光物理性质†

  摘要：

  通过铜（I）催化的铜（II）2-azido-5,10的惠斯根1,3-偶极环加成反应，合成了新颖的铜（II）β-三唑桥连卟啉-香豆素共轭物。 15,20-四苯基卟啉与各种炔烃取代的香豆素。这些新制备的β-三唑桥连的卟啉-香豆素二联体的铜配合物在浓溶液存在下已成功脱金属。H 2 SO 4在0°C时可提供相应的游离碱卟啉，通过在25°C的氯仿-甲醇混合物中使用Zn（OAc）2 ·2H 2 O在锌中插入锌，可以生成相应的游离锌（II）β-三唑桥连的卟啉-香豆素二聚体，收率很高。对合成的产物进行光谱表征，并通过UV-Vis和荧光光谱评估其光物理性质。初步结果表明，在某些β-三唑桥连的卟啉-香豆素二元组的情况下，从香豆素亚基到卟啉部分的分子内能量转移明显。

  DOI：

  10.1039/c5ra13955d
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 copper(II) 2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种β-(2,3-二氢-萘[1,2,e]-m-噁嗪)并四苯 基卟啉化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有下述式(I)所示的结构通式或式(II)所示的结构式的β‑(2,3‑二氢‑萘[1,2,e]‑m‑噁嗪)并四苯基卟啉化合物及其制备方法和应用。它的制备方法为：1)以吡咯和苯甲醛为原料制备5,10,15,20‑四苯基卟啉，进而与铜配位得到5,10,15,20‑四苯基铜卟啉，再区域选择性硝化反应得到β‑硝基取代5,10,15,20‑四苯基铜卟啉，脱铜、还原得β‑氨基取代5,10,15,20‑四苯基卟啉，再与醋酸盐反应，得β氨基取代四苯基金属卟啉化合物(β‑NH2‑MTPP)；2)将β‑NH2‑MTPP与甲醛和2‑萘酚进行缩合反应，产物经柱色谱分离，得到β‑(2,3‑二氢‑1H‑萘[1,2,e]‑m‑噁嗪)取代的四苯基卟啉金属配合物；随后脱铜得到β‑(2,3‑二氢‑萘[1,2,e]‑m‑噁嗪)并四苯基卟啉。该化合物可用于制备毒副作用小、活性高的光动力治疗的光敏剂及抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106366086B

文献信息

• Selective Reduction of Nitroarenes with Silanes Catalyzed by Nickel N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Rita Lopes、Mariette M. Pereira、Beatriz Royo

  DOI：10.1002/cctc.201700218

  日期：2017.8.9

  An efficient catalytic system for the reduction of nitroarenes to amines was developed using a well‐defined nickel–NHC (N‐heterocyclic carbene) complex as catalyst and phenylsilane as reducing agent. The excellent activity of the catalyst provides access to anilines containing a wide array of reactive functionalities at 20 °C, and without using any base or additive. Notably, the catalytic system allows

  使用定义明确的镍-NHC（N-杂环卡宾）配合物作为催化剂，苯基硅烷作为还原剂，开发了一种有效的催化体系，用于将硝基芳烃还原为胺。催化剂的优异活性使它可以在20°C的温度下接触含有多种反应性官能团的苯胺，而无需使用任何碱或添加剂。值得注意的是，催化体系允许5,10,15,20-四- （硝基苯基）卟啉（TNPP）和Cu的还原II β-nitroporphyrin到相应aminoporphyrins。
• Synthesis and Photophysical Studies of New Porphyrin-Phthalocyanine Dyads with Hindered Rotation
  作者：João P. C. Tomé、Ana M. V. M. Pereira、Cristina M. A. Alonso、Maria G. P. M. S. Neves、Augusto C. Tomé、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、M. Victoria Martínez-Díaz、Tomás Torres、G. M. Aminur Rahman、Jeff Ramey、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1002/ejoc.200500558

  日期：2006.1

  A series of novel porphyrin–phthalocyanine (Por-Pc) dyads 1–3 have been synthesized by using standard methodologies for unsymmetrically substituted phthalocyanine preparation. These two chromophoric units have been directly linked for the first time, that is, without any spacer, through the β-pyrrolic position of a meso-tetraphenylporphyrin, thus allowing a close proximity of the two units in a rigid

  通过使用标准方法制备不对称取代的酞菁，已经合成了一系列新型卟啉-酞菁 (Por-Pc) 二元组 1-3。这两个发色单元首次直接连接，即没有任何间隔基，通过内消旋四苯基卟啉的 β-吡咯位置，从而允许两个单元以刚性排列紧密靠近。为此，必须制备新型卟啉-邻苯二甲腈前体 4。UV/Vis 光谱表明两个单独单元（即卟啉和酞菁）的基本电子特性保留在杂化 Por-Pc 摩尔中
• An alternative approach to amino porphyrins
  作者：Shi Weimin、Shen Qi、Wang Yucheng、Lan Lihong、Tao Jingchao

  DOI：10.1002/jhet.410

  日期：——

  HNO3/Cl3CCOOH and one-pot nitration of free tetraarylporphyrins to metalized 2-nitroporphyrin in high yield are described. A novel reducer of Zn/HCOONH4 has been developed for above nitro of porphyrin into amino effectively. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  改性硝化四苯基卟啉的苯基在对位用HNO 3 /氯3 CCOOH和一锅硝化的自由tetraarylporphyrins到金属化描述了高产率的2-硝基卟啉。已开发出一种新型的Zn / HCOONH 4还原剂，用于上述的硝基硝基。卟啉有效地转化为氨基。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and electrochemical investigation of β-alkyloxy substituted meso-tetraphenylporphyrins
  作者：Hermann K. Hombrecher、Viviana M. Gherdan、Stefan Ohm、José A.S. Cavaleiro、Maria da Graça、P.M.S. Neves、Maria de Fátima Condesso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96263-5

  日期：1993.9

  The synthesis of β-alkyloxy substituted tetraphenylporphyrins is described. Due to interaction between the β-alkyloxy substituent and the meso-phenyl moiety the porphyrins are slightly non planar. The deviation from planarity in these compounds is investigated by cyclic voltammetry.

  描述了β-烷氧基取代的四苯基卟啉的合成。由于β-烷氧基取代基和内消旋苯基部分之间的相互作用，卟啉几乎是非平面的。通过循环伏安法研究了这些化合物中平面度的偏差。
• β-Maleimide substituted meso-arylporphyrins: Synthesis, transformations, physico-chemical and antitumor properties
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Viktoriya M. Alpatova、Alexandra S. Radchenko、Alla A. Ramonova、Albina S. Petrova、Victor V. Tatarskiy、Andrei V. Zaitsev、Elena G. Kononova、Nikolay S. Ikonnikov、Alexey A. Kostyukov、Anton E. Egorov、Mikhail M. Moisenovich、Vladimir A. Kuzmin、Natalya A. Bragina、Alexander A. Shtil

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107760

  日期：2019.12

  The maleimide moiety is widely used in drug design. To explore the properties of maleimide containing photosensitizers we obtained a series of new β-maleimide functionalized meso-arylporphyrins through acylation of β-amino group in porphyrins with maleic anhydride followed by condensation of maleic acid monoamides. The selective reactivity of porphyrin maleimides toward thiols was demonstrated using

  马来酰亚胺部分被广泛用于药物设计中。为了探索含马来酰亚胺的光敏剂的性质，我们通过用卟啉中的β-氨基与马来酸酐酰化然后缩合马来酸单酰胺，获得了一系列新的β-马来酰亚胺官能化的内消旋-芳基卟啉。卟啉马来酰亚胺对巯基的选择性反应已用巯基卡巴酮和半胱氨酸证明。新衍生物保留了四吡咯大环化合物吸收光可见光谱区域中的光并在光活化后产生三重态和活性氧的能力。重要的是，对装有可渗透细胞的2- 3-[（o-carboran-1'-yl）thio] pyrrolidine-2,5-dione-1-yl} -5,10,15,20-tetraphenylporphyrin触发快速生成超氧阴离子自由基（在最初的几分钟内），同时降低线粒体膜电位升高，然后质膜完整性丧失，细胞死亡。因此，马来酰亚胺取代的卟啉代表了多官能化合物的新化学型，以作为光敏剂在癌症及其他领域的深入研究。