1-[(1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone | 1017577-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
• CAS: 1017577-14-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KTMATZXGBBDTRR-QNWHQSFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-[(1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以93%的产率得到ethyl E-3-[(1S,2S,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6S)-2-(1-hydroxyethyl)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolane 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-[(1S,2R,4R,6S)-1,6-dimethylbicyclo[2.2.2]octane-spiro[5.2']-1,3-dioxolan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035