2-(diethoxyphosphoryl)allyl acetate | 1235976-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)allyl acetate
• 英文别名: diethyl (α-acetoxymethyl)vinylphosphonate；diethyl 1-(acetoxymethyl)vinylphosphonate；2-Diethoxyphosphorylprop-2-enyl acetate
• CAS: 1235976-42-7
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: LFTMMWXXFVKGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)allyl acetate 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl 3-azidoprop-1-en-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  在水中有机催化合成官能化膦酸乙烯酯

  摘要：

  AbstractThe reaction between diethyl(α‐acetoxymethyl)vinylphosphonate 1 and nitrogen‐ or sulfur‐based nucleophiles occurs easily at room temperature in water as a solvent in the presence of 1,4‐diazabicyclo [2.2.1]octane (DABCO) as an organocatalyst. This simple procedure enables the synthesis of nitrogen‐ and sulfur substituted vinylphosphonates, and also allows a convenient use of water‐soluble salts as nucleophiles.

  DOI：

  10.1002/hc.21352
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 diethyl (α-hydroxymethyl)vinylphosphonate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到2-(diethoxyphosphoryl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-[(烷基氨基)(氰基)甲基]乙烯基膦酸二乙酯的实用合成

  摘要：

  描述了 (E)-1-(溴甲基)-2 氰基乙烯基膦酸二乙酯 4 的简单、方便和高度立体选择性的合成。该产物将是通过烯丙基重排 SN2 型机制合成 1-[(烷基氨基)(氰基)甲基]乙烯基膦酸二乙酯 5 的有用底物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.811

文献信息

• Tuneable Control of Organocatalytic Activity through Host–Guest Chemistry
  作者：Guotai Li、Fanny Trausel、Michelle P. Helm、Benjamin Klemm、Tobias G. Brevé、Susan A. P. Rossum、Muhamad Hartono、Harm H. P. J. Gerlings、Matija Lovrak、Jan H. Esch、Rienk Eelkema

  DOI：10.1002/anie.202102227

  日期：2021.6.14

  Dynamic regulation of chemical reactivity is important in many complex chemical reaction networks, such as cascade reactions and signal transduction processes. Signal responsive catalysts could play a crucial role in regulating these reaction pathways. Recently, supramolecular encapsulation was reported to regulate the activities of artificial catalysts. We present a host-guest chemistry strategy to

  化学反应的动态调节在许多复杂的化学反应网络中很重要，例如级联反应和信号转导过程。信号响应催化剂可以在调节这些反应途径中发挥关键作用。最近，据报道超分子封装可以调节人工催化剂的活性。我们提出了一种主客体化学策略来调节市售合成有机催化剂的活性。分子容器葫芦[7]脲已成功应用于改变四种不同有机催化剂和一种引发剂的活性，从而能够上调或下调四种不同类别化学反应的反应速率。在大多数情况下，CB[7] 封装会导致催化剂抑制，然而，在一种情况下，观察到通过与 CB [7] 结合而活化催化剂。通过 NMR 结合研究和 pK a 测量值。通过添加超分子宿主或竞争性结合分子，催化活性可以在操作过程中瞬间切换，反应速率可以用动力学模型预测。总体而言，该信号响应系统证明是控制催化活性的有前途的工具。
• Synthesis of β-aminovinylphosphonates by organocatalytic nucleophilic displacement of acetate with amines
  作者：Cécile Garzon、Mireille Attolini、Michel Maffei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.050

  日期：2010.7

  The synthesis of diethyl beta-aminovinylphosphonates 2 from acetoxy phosphonate 1 is described. The reaction entails an organocatalyzed substitution of the acetoxy group by primary or secondary amines. The use of a catalytic amount of DABCO is necessary if the amine is not nucleophilic enough, otherwise a strong nucleophilic amine can react without organocatalyst. The reaction led to a series of functionalized title compounds in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.