1-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one-[3,3,5,7-D₄] | 1401311-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one-[3,3,5,7-D₄]
• CAS: 1401311-49-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO
• 分子量: 282.106
• InChiKey: JCICIFOYVSPMHG-OIMAAABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one-[3,3,5,7-D₄] 在 potassium tetrachloroplatinate(II) 、 sodium hydroxide 、 氘代甲醇-d 、 乙酸-D1 、 重水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 重水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.33h， 生成 [2-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenylamino)-phenyl-[3,4,5,6-D₄]]-essigsäure-[1,1-D₂]
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的内标用于药物-药物相互作用（DDI）研究的合成

  摘要：

  稳定同位素的合成标记的重要CYP同种型选择性的探针内部标准，如睾酮1，双氯芬酸3，咪达唑仑5，右美沙芬和7，以及它们相应的代谢物羟化6β羟基睾酮2，4'- hydroxydiclofenac 4，1' -羟基咪达唑仑6和右旋芬8被报道。事实证明，应用酸，碱或均相和异相过渡金属催化或其组合进行的微波增强的H / D交换反应对于上述探针的直接氘标记非常有效。与常规的逐步合成方法相比，H / D交换和生物转化的结合提供了节省大量时间和成本的潜力，特别是用于合成稳定的同位素标记的4'-羟基双氯芬酸4和1'-羟基咪达唑仑的内标6。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.052
• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到1-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one-[3,3,5,7-D₄]
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的内标用于药物-药物相互作用（DDI）研究的合成

  摘要：

  稳定同位素的合成标记的重要CYP同种型选择性的探针内部标准，如睾酮1，双氯芬酸3，咪达唑仑5，右美沙芬和7，以及它们相应的代谢物羟化6β羟基睾酮2，4'- hydroxydiclofenac 4，1' -羟基咪达唑仑6和右旋芬8被报道。事实证明，应用酸，碱或均相和异相过渡金属催化或其组合进行的微波增强的H / D交换反应对于上述探针的直接氘标记非常有效。与常规的逐步合成方法相比，H / D交换和生物转化的结合提供了节省大量时间和成本的潜力，特别是用于合成稳定的同位素标记的4'-羟基双氯芬酸4和1'-羟基咪达唑仑的内标6。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.052