<4S,5R,6S(R)>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester penem | 140928-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <4S,5R,6S(R)>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester penem
• 英文别名: (4S,5R,6S(R))-3-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-6-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester penem；prop-2-enyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 140928-22-9
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₅SSi₂
• 分子量: 513.846
• InChiKey: BLDBKBVWUFDALT-PLMTUMEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S,5R,6S(R)>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester penem 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 <4R-6S(R)>-3-<<<<4-(3-carboxy-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-quinolinyl)-1-piperazinyl>carbonyl>oxy>methyl>-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dual-action penems and carbapenems

  摘要：

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00088a019
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 calcium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 22.41h， 生成 <4S,5R,6S(R)>-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester penem
  参考文献：
  名称：

  Dual-action penems and carbapenems

  摘要：

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00088a019