2-acetamido-3,4,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactosyl trichloroacetimidate | 187746-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactosyl trichloroacetimidate；3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-galactopyranosyl trichloroacetimidate；(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 187746-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃N₂O₉
• 分子量: 491.71
• InChiKey: GVPBSWRXDCSWNJ-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-Methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖胺五乙酸酯 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetamido-3,4,5-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-galactosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂、抗真菌剂和抗利什曼病剂的新型糖复合物的合成、表征、计算机和体外研究

  摘要：

  在目前的工作中，几种新的糖复合物 (8a–e) 是由吡喃糖基-α-三氯乙酰亚胺酯 (sugar-OTCA) 作为糖基供体和二甲基-我-酒石酸作为糖苷配基受体，产率良好至优异。在合成方案中，各种单糖被转化为五乙酰化衍生物，然后转化为吡喃糖基-α-三氯乙酰亚胺酯。然后，糖-OTCA与二甲基-反应我-使用施密特三氯乙亚氨酸方案进行酒石酸盐反应，得到所需产物。新合成的糖复合物通过 FT-IR 进行了表征，1手1313C-NMR 光谱分析方法。所有目标化合物 (8a–e) 均经过测试体外在不同浓度下对抗各种细菌和真菌菌株。结果表明，目标化合物具有令人鼓舞的抗菌和抗真菌潜力。还研究了目标化合物针对热带利什曼原虫前鞭毛体的抗利什曼活性。这体外结果得到了进一步支持计算机模拟对接研究表明通过目标化合物 (8a-e) 与选定的细菌和真菌菌株之间的有利相互作用获得的复合物的对接分数和结合能的最小值。对接结果表明目标化合物

  DOI：

  10.1515/chem-2023-0195

文献信息

• A Multifunctional <i>Pasteurella multocida</i> Sialyltransferase:  A Powerful Tool for the Synthesis of Sialoside Libraries
  作者：Hai Yu、Harshal Chokhawala、Rebekah Karpel、Hui Yu、Bingyuan Wu、Jianbo Zhang、Yingxin Zhang、Qiang Jia、Xi Chen

  DOI：10.1021/ja0561690

  日期：2005.12.1

  A multifunctional sialyltransferase has been cloned from Pasteurella multocida strain P-1059 and expressed in E. coli as a truncated C-terminal His6-tagged recombinant protein (tPm0188Ph). Biochemical studies indicate that the obtained protein is (1) an alpha2,3-sialyltransferase (main function), (2) an alpha2,6-sialyltransferase, (3) an alpha2,3-sialidase, and (4) an alpha2,3-trans-sialidase. The recombinant tPm0188Ph is a powerful tool in the synthesis of structurally diverse sialoside libraries due to its relaxed substrate specificity, high solubility, high expression level, and multifunctionality.
• Highly Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring and Non-Natural α-2,6-Linked Sialosides: AP. damsela α-2,6-Sialyltransferase with Extremely Flexible Donor–Substrate Specificity
  作者：Hai Yu、Shengshu Huang、Harshal Chokhawala、Mingchi Sun、Haojie Zheng、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.200600572

  日期：2006.6.12