(2R,3R,4S,5S)-4-(benzylamino)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 36913-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-4-(benzylamino)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 36913-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₃
• 分子量: 384.438
• InChiKey: JHGOUDJCYOKEKX-NPNMTCQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-(benzylamino)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 palladium hydroxide - carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以71.4%的产率得到氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929
• 作为产物：
  描述：

  9-[2-O-(N-benzylcarbamoyl)-3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl]-N6,N6-dimethyladenine 在 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4-(benzylamino)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929