(1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane | 514206-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: ((3aR,4R,6S,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；((3aR,4R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；[(3aR,4S,6R,6aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 514206-18-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: MVROPJQTFCKXIR-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到[(3aR,4S,6S,6aR)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC ANALOGUES
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES SPIROBICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新颖螺环双环类似物，其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。本发明还涉及包括上述化合物作为活性成分的药物组合物，以及上述化合物作为药物的使用。

  公开号：

  WO2019110734A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x

文献信息

• [EN] NOVEL SPIROBICYCLIC INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES SPIROBICYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249663A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel spirobicyclic intermediates useful in the synthesis of spirobicyclic nucleoside analogues.

  本发明涉及用于合成螺环双环核苷类似物的新型螺环双环中间体。
• Synthesis and Reactivity of Spirocarbocycles as Scaffolds for Nucleoside Analogues
  作者：Jonas Verhoeven、Xavier Deraet、Vineet Pande、Weimei Sun、Mercedes Alonso、Frank De Proft、Lieven Meerpoel、Jan Willem Thuring、Guido Verniest

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01825

  日期：2020.12.4

  reaction sequence was found to be robust on a multigram scale and afforded a central spirocyclobutanone scaffold for carbocyclic nucleosides. The reactivity of this constrained building block was evaluated and compared to the corresponding 4′-spirocyclic furanose analogues. Density functional theory calculations were performed to support the observed selectivity in the carbonyl reduction of spirocyclobutanone

  可以通过在容易制备的外显子上二氯乙烯酮的[2 + 2]-环加成反应获得一类新型的取代螺[3.4]辛烷-亚甲基环戊烷结构单元。发现该反应序列在数克范围内是鲁棒的，并且提供了用于碳环核苷的中央螺环丁酮骨架。评估了这种受约束的结构单元的反应性，并将其与相应的4'-螺环呋喃糖类似物进行了比较。进行密度泛函理论计算以支持在螺环丁酮构件的羰基还原中观察到的选择性。从新型螺环中间体开始，我们举例说明了未描述的一类碳环核苷类似物的制备，并提供了用作蛋白质甲基转移酶靶标PRMT5抑制剂的概念证明。
• 6′-Oxa analogs of S-adenosylhomocysteine
  作者：Weikuan Li、Wei Ye、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.063

  日期：2012.1

  In seeking to avail unexplored structural variations of AdoHcy for biological studies, its 6′-oxa analog and two corresponding carbocyclic nucleosides (based on aristeromycin and neplanocin) have been prepared via common convergent syntheses.

  S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 是生物甲基化中普遍存在的辅助因子，并在该作用中变成S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy)，充当甲基化过程的生物反馈抑制剂。为了利用 AdoHcy 未探索的结构变异进行生物学研究，其 6'-oxa 类似物和两个相应的碳环核苷（基于阿里斯特霉素和奈普兰霉素）已通过常见的收敛合成方法制备。