N,N-dimethyl-1-{ [2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfonyl}-4-piperidinamine hydrochloride | 1569296-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-{ [2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfonyl}-4-piperidinamine hydrochloride
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-{[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfonyl}-4-piperidinamine hydrochloride
• CAS: 1569296-81-6
• 化学式: C₁₃H₂₃N₅O₄S*ClH
• 分子量: 381.884
• InChiKey: NKDISENDFRLMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙基甲磺酸酯 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 N,N-dimethyl-1-{ [2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfonyl}-4-piperidinamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  [FR] COMPOSÉS DE NITROIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  公开号：

  WO2014030142A3

文献信息

• Next-Generation Hypoxic Cell Radiosensitizers: Nitroimidazole Alkylsulfonamides
  作者：Muriel Bonnet、Cho Rong Hong、Way Wua Wong、Lydia P. Liew、Avik Shome、Jingli Wang、Yongchuan Gu、Ralph J. Stevenson、Wen Qi、Robert F. Anderson、Frederik B. Pruijn、William R. Wilson、Stephen M. F. Jamieson、Kevin O. Hicks、Michael P. Hay

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01678

  日期：2018.2.8

  document their cytotoxicity and ability to radiosensitize anoxic tumor cells in vitro. We use a phosphate prodrug approach to increase aqueous solubility and to improve tumor drug delivery. A 2-nitroimidazole and a 5-nitroimidazole analogue demonstrated marked tumor radiosensitization in either ex vivo assays of surviving clonogens or tumor regrowth delay.

  立体定向身体放疗等放疗领域的创新，以及放射免疫肿瘤学的出现，为经典的模拟氧放射增敏剂带来了新的机遇。缺氧肿瘤细胞在放射疗法抗性和免疫应答抑制中的作用继续证明肿瘤缺氧是一种真正的但尚未开发的药物靶标。临床上仅将尼莫拉唑用作放射增敏剂，并且尚无开发中的新的放射增敏剂。在这里，我们目前对新型硝基咪唑烷基磺酰胺类药物进行调查，并记录它们的细胞毒性和在体外对缺氧肿瘤细胞放射增敏的能力。我们使用磷酸盐前药方法来增加水溶性并改善肿瘤药物的递送。