tert-butyl 3-[(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-(3-azido-propyl)-amino]-propionate | 1542215-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-(3-azido-propyl)-amino]-propionate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2-tert-butoxycarbonylethyl)(3-azidopropyl)amino]propionate
• CAS: 1542215-09-7
• 化学式: C₁₇H₃₂N₄O₄
• 分子量: 356.465
• InChiKey: OPIPVNQXDVTUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  104.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-(3-azido-propyl)-amino]-propionate 、 (8R,9S,13S,14S,17R)-3-[[3,5-bis[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”化学修饰的类固醇树枝状聚合物的合成，其中PAMAM树突为单分子胶束

  摘要：

  制备了由三唑单元连接为单分子胶束，疏水核被亲水壳包围的新型Fréchet-PAMAM杂化树状聚合物。由1,3,5-三溴甲基苯（t BrMeB）合成一种带有3个和6个炔基末端基团的树突状核，在一种情况下是通过与17α-乙炔基雌二醇（EE）直接偶联；在第二个反应中，使t BrMeB与双（羟甲基）苯酚反应，然后对羟基进行氯化，然后偶联至EE。通过这种策略，可以通过在卤代末端上进一步取代双（羟甲基）苯酚（如Fréchet树状大分子）来生长核。所用的亲水壳是0.5代和1.5代的PAMAM型树突，以叠氮化物为焦点，叔-丁基酯作为端基。通过在选定的树枝状结构中的叠氮化物与疏水性核中的炔烃末端之间进行环加成反应，获得1,4-二取代的1,2,3-三唑，从而获得单分子胶束。一旦达到偶联，就将叔丁酯基团在三氟乙酸中水解，并且带有羧酸作为端基的相应的树枝状大分子完全溶于pH 7.0、7.4和8.0的磷酸盐缓冲溶液

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.066
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 3-[(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-(3-azido-propyl)-amino]-propionate
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”化学修饰的类固醇树枝状聚合物的合成，其中PAMAM树突为单分子胶束

  摘要：

  制备了由三唑单元连接为单分子胶束，疏水核被亲水壳包围的新型Fréchet-PAMAM杂化树状聚合物。由1,3,5-三溴甲基苯（t BrMeB）合成一种带有3个和6个炔基末端基团的树突状核，在一种情况下是通过与17α-乙炔基雌二醇（EE）直接偶联；在第二个反应中，使t BrMeB与双（羟甲基）苯酚反应，然后对羟基进行氯化，然后偶联至EE。通过这种策略，可以通过在卤代末端上进一步取代双（羟甲基）苯酚（如Fréchet树状大分子）来生长核。所用的亲水壳是0.5代和1.5代的PAMAM型树突，以叠氮化物为焦点，叔-丁基酯作为端基。通过在选定的树枝状结构中的叠氮化物与疏水性核中的炔烃末端之间进行环加成反应，获得1,4-二取代的1,2,3-三唑，从而获得单分子胶束。一旦达到偶联，就将叔丁酯基团在三氟乙酸中水解，并且带有羧酸作为端基的相应的树枝状大分子完全溶于pH 7.0、7.4和8.0的磷酸盐缓冲溶液

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.066

文献信息

• Synthesis of diosgenin prodrugs: anti-inflammatory and antiproliferative activity evaluation
  作者：Leydi M Carrillo-Cocom、Bethsabe B Villagómez González、Rosa Santillan、Delia Soto-Castro、Paul M Sánchez Ocampo、Alejandro Zepeda、Jacqueline Capataz Tafur

  DOI：10.1007/s12039-020-01808-y

  日期：2020.12

  Further, carboxylic acid ended prodrug was found to be more active than diosgenin as an antiproliferative agent, according to crystal violet assay. Graphic abstractDiosgenin was transformed to ester and acid prodrugs through succinic ester and a 1,2,3-triazole linkers. The prodrug with methyl ester terminals was four times more active than dexamethasone as anti-inflammatory compound, while prodrug with

  摘要在这项工作中，我们评估了两种薯os皂苷元前药的抗增殖和抗炎活性。前药是通过在3位将薯os皂苷元与4-氧代-4-（prop-2-yn-1-yloxy）丁酸酯化，然后在末端炔烃上与3-azidopropan-1-ol N-烷基化树枝状分子进行点击反应而获得的。，导致与甲基酯端基的前体药物，并用衍生物叔丁基酯端基，水解叔丁基酯衍生物，得到一个与羧酸端子前药。所有化合物的特征在于1 H和1313 C NMR，ATR-FTIR和HR-ESI TOF。以薯gen皂甙元和地塞米松为阳性对照，对前药甲酯和羧酸对小鼠耳朵水肿的抗炎作用的研究表明，以ED 50为底物的甲基酯终止前药的优越性比地塞米松低四倍。此外，根据结晶紫测定，发现羧酸封端的前药比薯di皂苷元作为抗增殖剂更具活性。 图形摘要薯gen皂素通过琥珀酸酯和1,2,3-三唑连接基转化为酯和酸的前药。具有甲基末端的前药作为抗炎化合物的活性是地塞米松
• Selective photothermal inactivation of cells labeled with near-infrared croconaine dye
  作者：Kara M. Harmatys、Paul M. Battles、Evan M. Peck、Graeme T. Spence、Felicia M. Roland、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/c7cc05196d

  日期：——

  Laser irradiation of a mixed population of two cell lines produced cell death only in the cells that were labeled with croconaine dye.

  两种细胞系的混合群体经激光照射后，只有被标记了 croconaine 染料的细胞死亡。
• In vitro activity of steroidal dendrimers on Trypanosoma cruzi epimastigote form with PAMAM dendrons modified by “click” chemistry
  作者：Laura Juárez-Chávez、Socorro Pina-Canseco、Delia Soto-Castro、Rosa Santillan、Nancy E. Magaña-Vergara、Paz María Salazar-Schettino、Margarita Cabrera-Bravo、Eduardo Pérez-Campos

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.056

  日期：2019.5

  The increasing use of dendrimers shows promise for the treatment of inflammatory diseases, Chagas disease and other conditions such as cancer. In this study, the activity of 1st and 2nd generation dendrimers over T. cruzi in the epimastigote stage was tested. Dendrimers were derived from alpha-ethynylestradiol (EE) modified with PAMAM-type dendrons through a triazole ring. The activity of each compound was evaluated in five doses (from 1.3 to 20 mu mol/mL) by flow cytometry, including benznidazole (Bz) as positive control. The findings show that an equivalent concentration of 14.8 mu mol/mL of 2nd generation (G) dendrimer is 8 times more effective than Bz at 24 h, and it maintains its superiority at 48 h with an IC50= 1.25 +/- 0.19 mu mol/mL. A TUNEL assay showed that dendrimers induce cell death in T. cruzi epimastigotes mostly via apoptosis, unlike Bz, which induces death via necrosis in more than 50% of cells.