tert-butyl 2,3-dimethoxy-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo-[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1532520-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3-dimethoxy-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo-[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo[5,6]isoindolo-[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate；tert-butyl 9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate；Tert-butyl 14,21-dioxo-11-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.015,20]henicosa-1,3,5,7,12,15,17,19-octaene-12-carboxylate
• CAS: 1532520-64-1
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₄
• 分子量: 399.446
• InChiKey: VUSAZNBCEWXPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate 、 1,4-萘醌 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 2,3-dimethoxy-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo-[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作为末端氧化剂合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉的顺序光氧化[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应

  摘要：

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00439

文献信息

• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• TBAI/TBHP-catalyzed [3 + 2]cycloaddition/oxidation/aromatization cascade and online ESI-MS mechanistic studies: synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles
  作者：Shalini Nekkanti、Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、Ahmed Kamal、Fabiane M. Nachtigall、Oscar Forero-Doria、Leonardo S. Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c5ra24629f

  日期：——

  A facile [3 + 2]cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and indolizino[8,7-b]indoles has been developed. This tandem approach was accomplished by employing tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the environmentally benign stoichiometric oxidant, with the catalysis of non-toxic tetrabutylammonium iodide (TBAI) and isopropanol as the green solvent

  已经开发了一种用于合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吲哚并[8,7- b ]吲哚的简便的[3 + 2]环加成/氧化/芳构化级联反应。这种串联方法是通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为环境友好的化学计量氧化剂，并以无毒碘化四丁基碘化铵（TBAI）和异丙醇作为绿色溶剂的催化作用来实现的。令人欣慰的是，该协议具有高度的通用性，因为多环化合物的构建可以通过容易获得的双极性亲和剂进行定制。只需催化量的TBAI，因为可以就地回收高价亲电子碘（IOH）通过TBHP氧化。此外，首次通过使用ESI-MS / MS在线监测反应来拦截和表征与该级联反应有关的机理方面和推测的中间体。
• Iodine-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation/Aromatization Cascade with Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant: General Route to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Qing Ye、Wu-Bin Yu、Liang Han、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1021/jo402540j

  日期：2014.2.7

  We report a novel molecular iodine-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade process with hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The product pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained from reactions between simple, readily available dipolarophiles and tetrahydroisoquinolines in moderate to excellent yields without the need for a metal catalyst.