ethyl 1,3,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-threo-hexulopyranoside | 82945-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-threo-hexulopyranoside
• CAS: 82945-03-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: HAQHMYIBMJZWSD-HZSPNIEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ (H+) resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 ethyl 1,3,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-threo-hexulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structure–sweetness relationships for fructose analogs. Part I. Synthesis and evaluation of sweetness of 5-deoxy-D-threo-hexulose

  摘要：

  5-去氧-D-己糖（“5-去氧果糖”，“5-去氧山梨糖”）已从D-果糖经过六步制备。2,3-O-异丙基醚基-β-D-果糖吡喃糖与亚磺酰氯反应的关键步骤中，仅产生5-氯-5-去氧-2,3-O-异丙基醚基-α-L-山梨糖吡喃糖。在溶液中，“5-去氧果糖”仅以²C₅(D)吡喃状形式存在，并被发现比L-山梨糖甜得多，几乎与D-果糖一样甜。对这种意外的甜味结果进行了评论。

  DOI：

  10.1139/v82-258