pyridoxine hydrochloride cation radical | 65-23-6

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素B类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxine hydrochloride cation radical
• CAS: 65-23-6
• 化学式: C₈H₁₀NO₃*H
• 分子量: 169.18
• InChiKey: AUMNMCLLMDAVEJ-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(lit.)
• 沸点：
  298.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2435 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mLat 20 °C,澄清,无色
• LogP：
  -0.770

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29362500
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

吡哆醇又名维生素B6或抗糙皮病维生素，学名2-甲基-3-羟基-4，5-二羟甲基吡啶，俗名盐酸吡哆辛，通常用其盐酸盐为制剂，白色或微黄色结晶性粉末，熔点204—206℃(分解)。溶于水、乙醇和丙酮，微溶于乙醚。有酸苦味，在空气中稳定，遇日光渐变质，易升华。与氯化铁作用呈红棕色。

食物来源

吡哆醇主要存在于米糠、蔬菜、酵母、糖蜜、脂肪等中。

药理作用

吡哆醇在体内与ATP经酶作用生成具有生理活性的磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，是某些氨基酸的氨基转移酶、脱羧酸及消旋酶的辅酶，参与许多代谢过程。适用于维生素B6缺乏的预防和治疗，防治异烟肼、环丝氨酸中毒；也可用于妊娠、放射病及抗癌药所致的呕吐、脂溢性皮炎等。亦可减轻秋水仙碱的毒性。

功能

维生素B6的主要功能是以活性磷酸吡哆醛的形式形成辅酶并参与代谢，在氨基移换、脱羧和氨基酸分解等反应中起重要作用。同时也参与脂肪和碳水化合物的代谢。维生素B6的拮抗物有羟基嘧啶、脱氧吡哆醇和异烟肼。维生素B6不足和拮抗物的存在可导致缺乏症。

临床应用

(一)在急症医学中的应用
维生素B6参与氨基酸代谢，与中枢神经递质γ-氨基丁酸(gammaaminobutyricacid，GABA)的合成有关，具有一定的解毒和解痉作用，近年来常被应用于急症的抢救。
(二)在心血管疾病中的应用
维生素B6对一些心血管疾病患者有益。同型半胱氨酸(homocysteine，Hcy)是甲硫氨酸代谢的中间代谢产物，血浆中的Hcy水平异常升高时可损害内皮细胞和血管，是多种心血管疾病的风险因素
(三)在妇科疾病中的应用
维生素B6是GABA和5-羟色胺合成的辅酶，可降低神经兴奋性，使子宫平滑肌松弛，因而可有效治疗女性原发性痛经，且具有副作用小，成本低的优点。
(四)对维生素B6依赖性癫痫的治疗
小儿维生素B6依赖性癫痫是由于先天性代谢缺陷所致的维生素B6缺乏症，患儿对常规抗癫痫药不敏感，需终生服用药理剂量的维生素B6。
(五)其他
尚可见维生素B6被用于治疗腕管综合征、儿童自闭症、寻常性痤疮、白细胞减少症等疾病的报道。维生素B6还可预防卡培他滨所致的手足综合征。

不良反应

大量使用吡哆醇可引起严重神经感觉异常，进行性步态不稳至足麻木、手不灵活，停药后可缓解，但仍软弱无力。

制备

吡哆醇是维生素B6族化合物在自然界中分布最广泛的形式，也是该系列维生素药物的主要成分。目前工业上主要采用噁唑法生产盐酸吡哆醇。但在该法中要使用大量五氧化二磷，易造成设备损坏及出现安全事故，同时也带来严重的三废问题，因此化学工作者对该工艺进行了优化研究，如革除五氧化二磷，用丙氨酸和草酸同步酯化制备N-乙氧草酰丙氨酸乙酯(以此代替N-甲酰基丙氨酸乙酯)，用光气-三乙胺系统作为环合剂生产重要中间体4-甲基-5甲氧基-2-噁唑羧酸乙酯。
2009年，进一步进行工艺改革，使得4-甲基-5-乙氧基噁唑(3)的合成不需要高真空减压蒸馏操作，并用马来酸二乙酯与其进行Diels-Alder环加成，芳构化，还原得到目标物，总收率可达到56%。以上工艺中，最大的缺点是均采用有剧毒性和致癌性的苯作为反应溶剂。
2003年，罗氏(上海)维生素有限公司彻底打破传统生产工艺，成功地建成了国内首条不用苯作溶剂的维生素B6生产线，这是维生素B6生产工艺方面的重大突破，对日益恶化的环境保护具有重要意义。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

▼

▲

添加剂中文名称

允许使用该种添加剂的食品中文名称

添加剂功能

最大允许使用量（g/kg）

最大允许残留量（g/kg）

维生素B6

运动营养食品

营养强化剂

0.2－10mg

维生素B6

果汁（味）型饮料

营养强化剂

0.4-1.6mg/kg（如为果汁（味）型固体饮料，则需按稀释倍数增加使用量）

维生素B6

较大婴儿和幼儿配方食品

营养强化剂

0.3-1.4 mg/100g

维生素B6

饼干

营养强化剂

0.23~0.47mg/100g

化学性质

针状结晶（丙酮）。m.p.160℃ ，易升华，LD50（大鼠经口）4000mg/kg。

用途

本身为维生素，可作为食品添加剂。可也作吡硫醇盐酸盐的中间体。

用途

调节皮脂腺活力，可用于脸部控油的清洁和护理产品。也可用于护发品，改善油性头发状况，健康毛囊

生产方法

存在于稻谷壳、甘蔗、酵母、麦芽等中。可从多种途径合成。