1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-ribofuranose | 89195-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 89195-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: LNNOPWHXJINEKT-KCITZHQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 1-(3-C-methyl-β-D-ribofyranosyl)uracil 3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-C-甲基核苷及其磷酸酯的合成及性质

  摘要：

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88357-8

文献信息

• Antitumor Activity of <i>C</i>-Methyl-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyladenine Nucleoside Ribonucleotide Reductase Inhibitors
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Michela Pasqualini、Riccardo Petrelli、Patrizia Vita、Hiremagalur N. Jayaram、Zsuzsanna Horvath、Thomas Szekeres、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm048944c

  日期：2005.7.1

  A series of adenosine derivatives substituted at the 1'-, 2'-, or 3'-position of the ribose ring with a methyl group was synthesized and evaluated for antitumor activity. From this study 3'-C-methyladenosine (3'-Me-Ado) emerged as the most active compound, showing activity against human myelogenous leukemia K562, multidrug resistant human leukemia K562IU, human promyelocytic leukemia HL-60, human colon

  合成了一系列在核糖环的1'-，2'-或3'-位被甲基取代的腺苷衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。通过这项研究，3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）作为最活跃的化合物出现，显示出对人骨髓性白血病K562，多药耐药性人白血病K562IU，人早幼粒细胞白血病HL-60，人结肠癌HT- 29和人类乳腺癌MCF-7细胞系，IC（50）值范围从11到38μM。结构-活性关系研究表明3'-Me-Ado的结构对于该活性至关重要。用小的烷基或环烷基取代N（6）-氨基的氢原子，在嘌呤环的2位引入氯原子，或甲基从3'位置移至其他核糖位置导致抗肿瘤活性降低或丧失。3'-Me-Ado的抗增殖活性似乎与其通过核糖核苷酸还原酶抑制作用同时耗尽细胞内嘌呤和嘧啶脱氧核苷酸的能力有关。
• Epimerization during the acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-d-ribofuranose. Synthesis of 3′-C-methylnucleosides with the β-d-ribo- and α-d-arabino configurations
  作者：Leon N. Beigelman、Galina V. Gurskaya、Elena N. Tsapkina、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84024-2

  日期：1988.10

  Abstract Acetolysis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α- d -ribofuranose with a high concentration of acetic acid yielded 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d -arabinofuranose, which was used for the preparation of 3-C-methyl-α- d -arabinofuranosyl nucleosides. 3′-C-Methylribonucleosides were also synthesized starting from 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl- d

  摘要用高浓度乙酸将3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-核呋喃糖进行乙酰化反应可得到1,2,3-tri- O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-呋喃糖，用于制备3-C-甲基-α-d-呋喃糖基核苷。还从1,2,3-三-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-甲基-d-核呋喃糖开始合成3'-C-甲基核糖核苷。
• BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., DOKL. AN CCCP, 296,(1987) N 6, 1379-1382
  作者：BEJGELMAN, L. N.、MIXAJLOV, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• BEIGELMAN, LEON N.;GURSKAYA, GALINA V.;TSAPKINA, ELENA N.;MIKHAILOV, SERG+, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 77-88
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、GURSKAYA, GALINA V.、TSAPKINA, ELENA N.、MIKHAILOV, SERG+

  DOI：——

  日期：——