methyl 2-O-acetyl-2-(5'-O-acetyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate | 75467-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-2-(5'-O-acetyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate
• CAS: 75467-18-4
• 化学式: C₂₄H₄₆O₉Si₂
• 分子量: 534.795
• InChiKey: CKDMXKOTLVWKOU-APISQKPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-2-(5'-O-acetyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以353 mg的产率得到methyl 2-(2',3',5'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-(2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到methyl 2-O-acetyl-2-(5'-O-acetyl-2',3'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322