(1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol | 1004764-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol
• CAS: 1004764-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: PJDASMBSYVCVMM-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol 在 silica-supported NaIO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3S)-3-C-[(N-tert-butyloxycarbonyl)-1-aminocyclopropyl]-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  The spirocyclopropyl moiety as a methyl surrogate in the structure of l-fucosidase and l-rhamnosidase inhibitors

  摘要：

  Nitrogen-in-the-ring analogues of L-fucose and L-rhamnose were prepared, which feature a spirocyclopropyl moiety in place of the methyl group of the natural sugar. The synthetic route involved a titanium-mediated aminocyclopropanation of a glycononitrile as the key step. Four new spirocyclopropyl iminosugar analogues were generated, which displayed some activity towards L-fucosidase and L-rhamnosidase. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.010
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-C-(1-aminocyclopropyl)-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以320 mg的产率得到(1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858