quinolin-8-yl 3-oxobutanoate | 1458041-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 1458041-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: DEIXYXHRCOYENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 乙酰乙酸乙酯 在 三聚氯氰 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.01h， 以85%的产率得到quinolin-8-yl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  N, N'-二甲基甲酰胺 (DMF) 介导的 Vilsmeier-Haack 加合物与 1,3,5-三嗪化合物作为 β-酮酯酯交换的有效催化剂

  摘要：

  摘要 通过取代经典的氯氧氯化物 POCl3，制备了 N, N'-二甲基甲酰胺 (DMF) 介导的 Vilsmeier-Haack (VH) 加合物与三氯异氰尿酸 (TCCA) 和三氯三嗪 (TCTA) 等 1,3,5-三嗪化合物。 SOCl2，被探索作为β-酮酯酯交换的有效催化剂。制备的 (TCCA/DMF) 和 (TCTA/DMF) 加合物改善了经典 Vilsmeier-Haack 试剂 (POCl3/DMF) 和 (SOCl2/DMF) 的绿色，并证明了它们更好的催化活性。反应时间范围：3.5 到 6.5 小时（SOCl2/DMF）；2.8–5.2 小时（POCl3/DMF）；2.5–5.2 小时 (TCCA/DMF) 和 2.5–5.0 小时 (TCTA/DMF) 催化系统。使用这些试剂的超声波 (US) 辅助方案进一步缩短了反应时间（两到三倍），而使用这些试剂的微波辅助 (MW) 协议要有效得多。与美国辅助反应相比，在

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1750033

文献信息

• Prussian Blue as an Efficient Catalyst for Rate Accelerations in the Transesterification of β-Ketoesters
  作者：P. Srinivas、K. C. Rajanna、G. Krishnaiah、M. Satish Kumar、J. Narender Reddy

  DOI：10.1080/15533174.2013.799488

  日期：2014.9.14

  Prussian blue triggered transesterification of ethylacetoacetate with various alcohols underwent efficiently. The reaction is mild, eco-friendly, and selective with good yields. The proposed reaction pathway depicts the formation of an intermediate by the interaction of beta-ketoesters with catalytic site of the Prussian blue, followed by nucleophilic attack of the alcohol at the electrophilic center followed by successive elimination of the proton to give the product. Observed longer reaction times under conventional conditions reduced amazingly under sonication and microwave irradiation followed enhanced yield of products.