3'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-5'-C-(hex-5-enyl)-uridine | 1257843-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-5'-C-(hex-5-enyl)-uridine
• CAS: 1257843-92-7
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₇
• 分子量: 548.636
• InChiKey: QIKDYUDZTQRKGO-VDFIJDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-5'-C-(hex-5-enyl)-uridine 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3'-O-acetyl-3-N-allyl-3',5'-di-O-benzyl-5'-C-(hex-5-enyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型尿苷类似物的合成及其在通过闭环复分解反应形成新环核苷的尝试中的用途

  摘要：

  在十二个步骤中，由d-葡萄糖区域和非对映选择性地合成了一种在5'-C和3-N位置具有己-5-烯基和烯丙基的新颖核苷类似物。为了达到特定的核苷构象，通过环封闭复分解研究了受限的环核苷类似物的核苷形成。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4063-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-6-O-deoxy-6-C-(pent-4-enyl)-D-allofuranoside 、 尿嘧啶 在 BSA 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到3'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-5'-C-(hex-5-enyl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  新型尿苷类似物的合成及其在通过闭环复分解反应形成新环核苷的尝试中的用途

  摘要：

  在十二个步骤中，由d-葡萄糖区域和非对映选择性地合成了一种在5'-C和3-N位置具有己-5-烯基和烯丙基的新颖核苷类似物。为了达到特定的核苷构象，通过环封闭复分解研究了受限的环核苷类似物的核苷形成。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4063-3