D-glycero-D-talo-heptopyranose | 6946-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glycero-D-talo-heptopyranose
• 英文别名: D-glycero-D-talo-heptose；(3S,4S,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 6946-17-4
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: BGWQRWREUZVRGI-LVUJSVCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-glycero-D-talo-heptopyranose 、 D-glycero-D-galacto-heptose
  参考文献：
  名称：

  Are D-manno-configured Amadori products ligands of the bacterial lectin FimH?

  摘要：

  Amadori重排法被用于合成C-糖基型D-甘露聚糖类似物，即1-丙炔氨基-和1-苯胺基-1-去氧-α-D-甘露-庚呋醇。通过分子对接和细菌粘附研究，它们被作为1-纤毛E. coli细菌的配体进行了研究。结果表明，Amadori重排产物作为细菌粘附抑制剂的活性有限，因为β-C-糖苷键连接的无糖基团在1-纤毛凝集素FimH的糖基结合位点内显著阻碍了复合作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.123

文献信息

• The Amadori rearrangement as glycoconjugation method: Synthesis of non-natural <i>C</i>-glycosyl type glycoconjugates
  作者：Katharina Gallas、Gerit Pototschnig、Florian Adanitsch、Arnold E Stütz、Tanja M Wrodnigg

  DOI：10.3762/bjoc.8.185

  日期：——

  The Amadori rearrangement was investigated as a potential method for the conjugation of carbohydrate moieties to suitable amino components. Starting from selected aldoheptoses, which are readily available by means of the Kiliani-Fischer C-elongation reaction of the corresponding aldohexoses, glycoconjugates presenting D-gluco, D-manno and D-galacto as well as GlcNAc motifs have been synthesised. Following

  研究了 Amadori 重排作为碳水化合物部分与合适的氨基组分缀合的潜在方法。从选定的己醛糖开始，它们很容易通过相应的己醛糖的 Kiliani-Fischer C 延伸反应获得，已经合成了呈现 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖以及 GlcNAc 基序的糖缀合物。遵循这一策略，可以通过非常短的合成方法获得非天然 C-糖基型糖缀合物，可用作较大分子结构的组成部分。