α-desmotroposantonin acetate | 14794-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: α-desmotroposantonin acetate
• 英文别名: Desmotropo-6-epi-santoninacetat；6-epi-Desmotroposantonin-acetat；Desmotroposantoninacetat；(S)-2-((1S)-7-acetoxy-1r-hydroxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2t]naphthyl)-propionic acid-lactone；(S)-2-((1S)-7-Acetoxy-1r-hydroxy-5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-[2t]naphthyl)-propionsaeure-lacton；[(3S,3aS,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-8-yl] acetate
• CAS: 14794-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ZWPKGSNVVQTUMS-LUFJJVMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-desmotroposantonin acetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1-(2-benzamidophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl acetyl α-desmotroposantonoate
  参考文献：
  名称：

  α-降钙素衍生的乙酰基磺酸三唑衍生物的合成及其对T细胞和B细胞增殖的生物评价

  摘要：

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.018
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3ab,5,5a,9ba-四氢-3,5aa,9-三甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 xylene 作用下， 生成 α-desmotroposantonin acetate
  参考文献：
  名称：

  桑托宁的化学。第一部分。桑顿素的一些重排产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550004430