(5aS*,6aR*,12bR*)-4-benzoyl-4,5,5a,6,6a,7,8,12b-octahydro-8-oxo-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine | 100999-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (5aS*,6aR*,12bR*)-4-benzoyl-4,5,5a,6,6a,7,8,12b-octahydro-8-oxo-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine
• 英文别名: (5aS^*,6aR^*,12bR^*)-4-benzoyl-4,5,5a,6,6a,7,8,12b-octahydro-8-oxo-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine；(5aS^*,6aR^*,12bR^*)-4-benzoyl-4,5,5a,6,6a,7,8,12b-octahydro-8-oxo-7-methylindolo(4,3-ab)phenanthridine
• CAS: 100999-21-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: NDTXCGXRUZBJTL-OWSXEPHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS*,6aR*,12bR*)-4-benzoyl-4,5,5a,6,6a,7,8,12b-octahydro-8-oxo-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-trans-4,6,6a,7,8,12b-hexahydro-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  反式六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并吗啉”）是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性多巴胺D1受体激动剂的第一类结构。

  摘要：

  与已知的许多选择性多巴胺（DA）D2受体激动剂相反，仅描述了选择性D1受体激动剂的两个原型。由于它们的邻苯二酚部分结构，它们都表现出对周边的偏爱。我们对非邻苯二酚，选择性D1激动剂的研究基于以下假设：D1选择性可以通过与苯环环合而赋予麦角灵。通过使用二宫烯酰胺光环化反应，有效地合成了目标分子，即反式-4,6,6a，7,8,12b-六氢吲哚-[4,3-ab]菲啶酮（“苯甲啉”）。发现这些化合物与腺苷酸环化酶D1受体模型中最有效的D1激动剂一样有活性，但在ACh释放D2受体测定中没有活性。与相应的麦角灵相比，新结构获得的亚型选择性伴随着增强的效能和功效。这指出了D1亲和力增强，D2受体对另外的苯基的区分作用，并为D1受体特异性辅助芳基结合位点的存在提供了进一步的支持。因此，苯甲麦角林是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性D1激动剂的第一结构类别，其应允许有效的中枢神经系统渗透。基于这些结果，必须从有

  DOI：

  10.1021/jm00105a047
• 作为产物：
  描述：

  1,N-dibenzoyl-4-(methylamino)-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(5aS*,6aR*,12bR*)-4-benzoyl-4,5,5a,6,6a,7,8,12b-octahydro-8-oxo-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  反式六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并吗啉”）是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性多巴胺D1受体激动剂的第一类结构。

  摘要：

  与已知的许多选择性多巴胺（DA）D2受体激动剂相反，仅描述了选择性D1受体激动剂的两个原型。由于它们的邻苯二酚部分结构，它们都表现出对周边的偏爱。我们对非邻苯二酚，选择性D1激动剂的研究基于以下假设：D1选择性可以通过与苯环环合而赋予麦角灵。通过使用二宫烯酰胺光环化反应，有效地合成了目标分子，即反式-4,6,6a，7,8,12b-六氢吲哚-[4,3-ab]菲啶酮（“苯甲啉”）。发现这些化合物与腺苷酸环化酶D1受体模型中最有效的D1激动剂一样有活性，但在ACh释放D2受体测定中没有活性。与相应的麦角灵相比，新结构获得的亚型选择性伴随着增强的效能和功效。这指出了D1亲和力增强，D2受体对另外的苯基的区分作用，并为D1受体特异性辅助芳基结合位点的存在提供了进一步的支持。因此，苯甲麦角林是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性D1激动剂的第一结构类别，其应允许有效的中枢神经系统渗透。基于这些结果，必须从有

  DOI：

  10.1021/jm00105a047