N-(pivaloyloxy)cinnamamide | 1373283-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pivaloyloxy)cinnamamide
• CAS: 1373283-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: ZPTNQVJMFPCXFM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)cinnamamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  串联型Pd（II）催化的氧化Heck反应/分子内CH酰胺化序列：通往4-芳基-2-喹啉酮的新途径。

  摘要：

  报道了一种合成4-芳基-2-喹啉酮的新型催化方法。该过程涉及两个机械独立的，顺序的Pd（II）催化反应-氧化Heck反应和分子内CH酰胺化反应-两者均在单个催化系统的存在下以一锅法顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc30600j

文献信息

• Synthesis of trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones via base-catalyzed ring-opening annulation of cyclopropenones with N-(pivaloyloxy)amides
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Yamanaka、Yuki Tabata、Takahiro Shiomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.084

  日期：2018.4

  azalactone structure. In the presence of catalytic K2CO3 at 60 °C in THF, the disubstituted cyclopropenone couples with benzamides, acrylamides, and a phenylacetamide to produce 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones in 23–99% yield.

  报道了环丙烯酮和N-（新戊酰氧基）酰胺之间的碱催化的[3 + 3]型环。将1,3-N，O-偶极形式正式插入环丙烯酮C C键会产生六元氮杂内酯结构。在60°C的THF中存在催化性K 2 CO 3的情况下，双取代的环丙烯酮与苯甲酰胺，丙烯酰胺和苯乙酰胺偶合，可在23–99中产生2,4,5-三取代的1,3-恶嗪-6-酮。 ％ 屈服。
• Regioselective Synthesis of 5-Aminooxazoles via Cp*Co(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-(Pivaloyloxy)amides with Ynamides
  作者：Xiang-Lei Han、Chu-Jun Zhou、Xu-Ge Liu、Shang-Shi Zhang、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02959

  日期：2017.11.17

  efficient protocol for the regioselective synthesis of 5-aminooxazoles is disclosed. The reaction, catalyzed by a cheap Cp*Co(III) catalyst, starts from easily accessible N-(pivaloyloxy)amides and ynamides. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, good functional group tolerance, and good to excellent yields were observed.

  公开了用于5-氨基恶唑的区域选择性合成的简单有效的方案。该反应由廉价的Cp * Co（III）催化剂催化，从容易获得的N-（新戊酰氧基）酰胺和乙酰胺开始。观察到温和的反应条件，较宽的底物范围，良好的官能团耐受性以及良好的优良产率。