4-苯基-1,2-苯醌 | 17189-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯基-1,2-苯醌
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-benzoquinone
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-3,4-dione；4-phenyl-[1,2]benzoquinone；4-Phenyl-[1,2]benzochinon；1-Phenyl-benzochinon-(3.4)；4-Phenyl-1,2-benzochinon；4-phenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 17189-95-6
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: GYUPJJYSAFYKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2-苯醌 在 sodium dithionite 作用下， 生成 联苯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Weber,K.-H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2842 - 2853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 sodium periodate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-苯基-1,2-苯醌
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉酮和苯酚的催化剂控制的需氧耦合用于芳醚的合成

  摘要：

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201606359

文献信息

• Multiple electron oxidation of phenols by an oxo complex of ruthenium(IV)
  作者：Won K. Seok、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/ja00230a016

  日期：1988.10

  Etude de la cinetique de l'oxydation du phenol et de ses derives alkyles par [(bpy) 2 (py)Ru(IV)(O)] 2+ et [(bpy) 2 (py)Ru(III)(OH)] 2+ (bpy=bipyridyle-2,2' et py=pyridine) en solution aqueuse et dans l'acetonitrile, pour donner les quinones correspondantes

  Etude de la cinetique de l'oxydation du phenol et de ses 衍生烷基 [(bpy) 2 (py)Ru(IV)(O)] 2+ et [(bpy) 2 (py)Ru(III)(OH) ] 2+ (bpy=bipyridyle-2,2' et py=pyridine) en 溶液 aqueuse et dans l'乙腈，倒入 donner les quinones 对应物
• Dearomatization of Electron‐Deficient Phenols to <i>ortho</i> ‐Quinones: Bidentate Nitrogen‐Ligated Iodine(V) Reagents
  作者：Xiao Xiao、Nathaniel S. Greenwood、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/anie.201909868

  日期：2019.11.4

  ortho‐quinones by direct oxidation of phenols. The reaction is enabled by a novel bidentate nitrogen‐ligated iodine(V) reagent, a previously unexplored class of compounds which we have termed Bi(N)‐HVIs. The reaction is extremely general and proceeds with excellent regioselectivity for the ortho over para isomer. Functionalization of the ortho‐quinone products was examined, resulting in a facile one‐pot synthesis

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。
• New formal [3 + 2] photoaddition of vinyl ethers to o-benzoquinones
  作者：Akio Takuwa、Ryoji Kai、Ken-ichi Kawasaki、Yutaka Nishigaichi、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1039/cc9960000703

  日期：——

  Irradiation of o-benzoquinones with vinyl ethers in acetonitrile gives 2-alkoxy-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans in 28–74% yields via regioselective [3 + 2] photoaddition.

  用乙烯基醚在乙腈中辐照邻苯醌，通过区域选择性 [3 + 2] 光加成法得到 2-烷氧基-7-羟基-2,3-二氢苯并呋喃，收率为 28-74%。
• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：2024.7

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。
• Synthetic and oxidative studies in the polyhydroxydiphenyl series. Part I
  作者：J. Malcolm Bruce、F. K. Sutcliffe

  DOI：10.1039/jr9550004435

  日期：——