3,4,5-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 26388-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: O³,O⁴,O⁵-triacetyl-O¹,O²-isopropylidene-β-D-fructopyranose；O³,O⁴,O⁵-Triacetyl-O¹,O²-isopropyliden-β-D-fructopyranose
• CAS: 26388-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: AHFBAVGNLZFQSP-CXTNEJHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (5R,8R,9R,10S)-2-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)-3,6-dioxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene-8,9,10-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  基于D-果糖的螺旋融合PHOX配体：对映选择性烯丙基烷基化反应的合成和应用。

  摘要：

  膦氧恶唑啉（PHOX）配体是不对称催化中重要的一类配体。我们合成了十个新颖的D-果糖衍生的螺融合PHOX配体，具有不同的空间和电子需求。在不对称烯丙基烷基化中测试了其中两个的应用。分两步从易于获得的1,2-O-异亚丙基保护的β-D-果糖吡喃糖中进行分两步制备，方法是通过BF3·OEt2促进的Ritter反应与2-溴苄腈构建恶唑啉部分，然后将所得的芳基溴化物进行Ullmann偶联与二苯膦。这两个步骤大部分都以高到高的产率进行（Ritter反应的收率为57-86％，Ullmann偶联的收率为35-89％）。Ritter反应得到两种端基异构体，可以通过柱色谱法分离。制备的配体显示出令人鼓舞的结果（er高达84：

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.182
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3,4,5-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  在二-O-异亚丙基保护的吡喃糖苷系统中，区域选择性除去异亚丙基的温和的乙解程序。

  摘要：

  报道了一种温和的乙解方法，用于从二-O-异亚丙基保护的己吡喃糖苷中区域选择性地除去异亚丙基。O-异亚丙基保护的中间体在碳水化合物化学中起重要作用，因为它们经常在市售的呋喃糖基和吡喃糖基材料中发现，并且其中一些包含一个以上的O-异亚丙基。允许区域选择性地除去O-异亚丙基的方法非常有价值，因为复杂寡糖的总合成中的步骤数可以大大减少。在这里，我们报告三氟乙酸（TFA）/乙酸酐（Ac2O）可用于在二-O-异亚丙基保护的半乳糖和果糖-中将两个O-异亚丙基基团之一选择性地转化为邻位的二-O-乙酸酯。吡喃糖基系统

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.021

文献信息

• Photochemical oxidation of partially protected derivatives of α-d-glucofuranose and β-d-fructofuranose
  作者：Laetitia Den Drijver、Cedric W. Holzapfel、Martha S. van Dyk、Gert J. Kruger

  DOI：10.1016/0008-6215(87)84006-5

  日期：1987.3

  its 6-pyruvoylation is described. Photolysis of this ester in benzene furnished 5,6- O -isopropylidene-β- d - lyxo -5-ulofuranose, characterised as the O -methyloxime diacetate. Similary, photochemical oxidation of 1 1,2- O -isopropylidene-6- O -pyruvoyl-α- d -glucofuranose gave 1,2- O -isopropylidene-α- d - lgluco -hexodialo1,4:6,3-difuranose in excellent yield.

  摘要描述了一种制备1,2-O-异亚丙基-β-d-果糖呋喃糖及其6-丙酮酸的改进方法。该酯在苯中的光解提供了5,6-O-异亚丙基-β-d-lyxo-5-ulofuranose，特征为O-甲基肟二乙酸酯。类似地，1,2-O-异亚丙基-6-O-丙酮基-α-d-葡萄糖呋喃糖的光化学氧化得到1,2-O-异亚丙基-α-d-l葡萄糖-己二醛1,4：6,3-二呋喃糖。优良的产量。
• Ohle; Schultz, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2302,2313
  作者：Ohle、Schultz

  DOI：——

  日期：——