17-溴-5,16-雄二烯-3beta-醇 | 106874-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-溴-5,16-雄二烯-3beta-醇
• 英文名称: 17-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-5,16-diene
• 英文别名: 17-Bromoandrosta-5,16-dien-3beta-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-bromo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 106874-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO
• 分子量: 351.327
• InChiKey: BXPUHPCDGRMSIO-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-溴-5,16-雄二烯-3beta-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 硼烷 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 17β-bromo-3β-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇内的分子内敏化：C-17 α 和 β 碳??溴键与 C-6 羰基的激发态相互作用

  摘要：

  17α-bromo-3α-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (1) 和 17β-bromo-3β-(triphenylsilyloxy)-5α-androstan-6-one (2) 的合成、光化学和光物理有在四氢呋喃水溶液中进行了研究。17α-溴异构体为在激发单线态下酮和 C??Br 部分之间的相互作用提供了证据（还原的 ϕf、τ1 和 ϕisc 用于酮）。在激发酮发色团时也观察到一些光脱卤。对于 17β-溴异构体，这种相互作用似乎不存在或很小。关键词：光脱卤，溴类固醇，酮类固醇，分子内单线态？单线态能量转移（ISSET）。

  DOI：

  10.1139/v03-055
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyandrost-5-en-17-one hydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到17-溴-5,16-雄二烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  制备醋酸阿比特龙的改进程序

  摘要：

  描述了一种制备乙酸阿比特龙酯的改进方法。本方法突出了缩短的反应时间，酸碱法分离而无需柱色谱分离，多次结晶并适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/op500044p

文献信息

• A selective Cu(II)/Fe(III)-mediated hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine
  作者：Kai-Hsuan Chang、Malikah N. Jenkins、Hsin-Ru Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02875-7

  日期：2003.2

  A new system for hydrogenation of haloalkenes is reported. Cu(II)/Fe(III)-mediated selective hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine proves to be a very efficient method for the synthesis of 17β-halosteroids, potential candidates as antiestrogens or androgen receptor-mediated imaging agents. The reaction stereospecifically affords β-haloalkanes without any concomitant formation

  报道了一种用于卤代烯烃氢化的新系统。在肼存在下，Cu（II）/ Fe（III）介导的甾类卤代烯烃的选择性氢化被证明是一种非常有效的合成17β-卤代类固醇的有效方法，该类化合物可作为抗雌激素或雄激素受体介导的成像剂。该反应立体定向地提供β-卤代烷烃，而没有任何伴随的脱卤产物的形成。
• [EN] METHOD FOR IMPROVING THE ORAL BIOAVAILABILITY OF A DRUG<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMÉLIORATION DE LA BIODISPONIBILITÉ ORALE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：PHARMACYTICS B V

  公开号：WO2019121734A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention is in the field of medical sciences. It provides new pharmaceutical methods and preparations. In particular, the invention relates to a method for increasing the oral bioavailability of drugs. The invention also provides new compositions comprising a drug covalently attached to a saccharide as in formula (I) below. More in particular, the invention relates to a method for increasing the oral bioavailability of a drug by covalently attaching a sugar-linked, N-substituted or unsubstituted carbamoylalkylidene moiety to a hydroxyl or thiol group of a drug, wherein the substituents are as defined in the claims.

  这项发明属于医学科学领域。它提供了新的药物方法和制剂。具体来说，该发明涉及一种增加药物口服生物利用度的方法。该发明还提供了新的组合物，其中包括一种药物与下面公式（I）中的糖苷共价连接。更具体地说，该发明涉及一种通过将与糖连接的N-取代或未取代的氨基甲酰烯基基团共价连接到药物的羟基或硫醇基团来增加药物口服生物利用度的方法，其中取代基如权利要求中定义。
• Diamino-androstane derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05410040A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  New monoquaternary and diquaternary 5-alpha-hydroxy-3,16-diaminoandrostane salts are disclosed with curare-like muscle relaxant activity. The new salts are characterized by a surprisingly rapid onset time.

  新的单季铵和双季铵5-α-羟基-3,16-二氨基雄烷盐被揭示，具有类库拉肌肉松弛剂活性。这些新盐的特点是具有惊人的快速起效时间。
• 一种阿比特龙的制备方法
  申请人：湖北共同药业股份有限公司

  公开号：CN113831383A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明提供了一种阿比特龙的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明以化合物17‑溴雄甾‑5,16‑二烯‑3β‑醇为起始原料，与硼酸酯在促进剂的作用下硼基化反应，得到中间体化合物2；将化合物2、吡啶基化合物在催化剂的作用下偶联反应，即得到阿比特龙。本发明通过调整合成路线、调整反应原料的配比及其他工艺参数，显著提高了阿比特龙的收率及纯度；本发明的制备方法简单易行、条件温和，得到的产物收率高达95％，产物纯度高达99.8％，符合药品质量标准的规定。
• A new method for the synthesis of abiraterone drug catalyzed by Pd‐NPs@Zn‐MOF as efficient reusable catalyst
  作者：Seyed Mohammad Hossein Shirazi、Javad Mokhtari、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1002/aoc.6477

  日期：2022.1

  The present work provides a novel process for the preparation of abiraterone drug in a Suzuki–Miyaura coupling approach by a new heterogeneous palladium catalyst, Pd-NPs@Zn-MOF, which has been synthesized by one-step encapsulation in nanoporous metal–organic framework Zn-MOF under a temperature control program for the first time. Pd-NPs@Zn-MOF were characterized by transmission electron microscopy

  本工作提供了一种通过一步封装在纳米多孔金属-有机框架中合成的新型非均相钯催化剂 Pd-NPS@Zn-MOF 以 Suzuki-Miyaura 偶联方法制备阿比特龙药物的新工艺。 Zn-MOF 首次采用温度控制程序。通过透射电子显微镜 (TEM)、X 射线粉末衍射 (XRD)、BET 比表面积分析、电感耦合等离子体 (ICP)-光学发射光谱 (OES) 和 X 射线光电子对 Pd-NPS@Zn-MOF 进行了表征光谱学（XPS）。