(3aS,7aS)-4α-ethenyl-1-oxo-5-(4'-methylbenzenesulfonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan | 250331-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7aS)-4α-ethenyl-1-oxo-5-(4'-methylbenzenesulfonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
• 英文别名: [(3aS,4S,5R,7aS)-4-ethenyl-7a-methyl-1-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-5-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 250331-24-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: XESHGBZAVIFHQY-BMFAXAFESA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4α-ethenyl-1-oxo-5-(4'-methylbenzenesulfonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan 在 咪唑 、 钾硼氢 、 potassium tert-butylate 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (13S,14S,17S)-17-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-methyl-3-trimethylsilanyl-7,8,12,13,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铬 (0) 促进的基于高阶环加成的苯并环化的研究。(+)-雌二醇的全合成

  摘要：

  已经开发了一种苯环化序列，其特征是 (η6-thiepin 1,1-二氧化物) 三羰基铬 (0) 配合物与高度取代的二烯进行 [6π + 4π] 环加成，然后进行 Ramberg-Backlund 重排。对映体纯 (+)-雌二醇 (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 已通过在适当取代的二氧化硫铬 (0) 络合物和源自对映异构纯茚二酮前体的二烯伙伴作为关键环构建事件。随后对该环加合物的 Ramberg-Backlund 重排和常规官能团交换提供了类固醇目标。

  DOI：

  10.1021/ja991016w
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-1,5-dioxo-4α-methylpropionic-3aα,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,7aS)-4α-ethenyl-1-oxo-5-(4'-methylbenzenesulfonyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindan
  参考文献：
  名称：

  铬 (0) 促进的基于高阶环加成的苯并环化的研究。(+)-雌二醇的全合成

  摘要：

  已经开发了一种苯环化序列，其特征是 (η6-thiepin 1,1-二氧化物) 三羰基铬 (0) 配合物与高度取代的二烯进行 [6π + 4π] 环加成，然后进行 Ramberg-Backlund 重排。对映体纯 (+)-雌二醇 (estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol) 已通过在适当取代的二氧化硫铬 (0) 络合物和源自对映异构纯茚二酮前体的二烯伙伴作为关键环构建事件。随后对该环加合物的 Ramberg-Backlund 重排和常规官能团交换提供了类固醇目标。

  DOI：

  10.1021/ja991016w