fluorescein | 1445484-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein
• 英文别名: [6'-(3,5-Dinitrobenzoyl)oxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 1445484-02-5
• 化学式: C₃₄H₁₆N₄O₁₅
• 分子量: 720.519
• InChiKey: WEVDHIHEGAVOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  荧光素 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到fluorescein
  参考文献：
  名称：

  플루오레세인을 기반으로 한 시스테인/호모시스테인에 선택적으로 반응하는 화합물 및 형광 프로브

  摘要：

  本发明提供了一种基于氟硫醚结构的化合物、荧光探针以及利用它们检测半胱氨酸、高氧化钾或半胱氨酸和同型半胱氨酸的方法。本发明可以选择性地检测上述物质在溶液和细胞内的荧光。

  公开号：

  KR20150090673A

文献信息

• Highly Fluorescent and Specific Molecular Probing of (Homo)Cysteine or Superoxide: Biothiol Detection Confirmed in Living Neuronal Cells
  作者：Dhiraj P. Murale、Hwajin Kim、Wan Sung Choi、David G. Churchill

  DOI：10.1021/ol401480w

  日期：2013.7.19

  Chemodosimetric action in detection of cysteine and homocysteine (310- and 290-fold) and superoxide inputs (336-fold increase) gives significant fluorescence intensity increases. Detection limits of 2.13 × 10–5 M, 1.37 × 10–5 M, and 2.71 × 10–5 M, respectively, are biorelevant and are consistent with “OR” logic gating, demonstrated in intracellular biothiol detection in neuronal cells by way of novel

  在检测半胱氨酸和高半胱氨酸（310和290倍）和超氧化物输入（增加336倍）中的化学计量作用使荧光强度显着增加。检测极限分别为2.13×10 –5 M，1.37×10 –5 M和2.71×10 –5 M与生物学相关，并且与“ OR”逻辑门控一致，这在神经元细胞的细胞内生物硫醇检测中通过新型荧光素衍生。据我们所知，这是基于生物硫醇和超氧化物通过酯裂解的亲核取代反应的新型荧光探针的第一个实例。