(E)-6-((E)-3-(4-bromophenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one | 1415559-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-((E)-3-(4-bromophenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
• CAS: 1415559-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: YIHOOIXVMYHUSK-GYRQOCMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-((E)-3-(4-bromophenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 、 丙二腈 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以97%的产率得到(8S)-6-amino-8-((E)-4-bromostyryl)-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。

  DOI：

  10.1039/c4ob02602k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 柠檬酸 、 silver(l) oxide 、 维生素 C 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-((E)-3-(4-bromophenyl)allylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。

  DOI：

  10.1039/c4ob02602k

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。
• 一种通过钯催化不对称烯丙基环加成反应合成手性含氧八元环化合物的方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN113583015A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明提供了一种通过钯催化不对称烯丙基环加成反应合成手性含氧八元环化合物的方法，包括步骤如下：于溶剂中，在钯催化体系催化下，γ‑亚甲基‑δ‑戊内酯化合物Ⅰ和邻醌甲基化物Ⅱ发生[4+4]环加成反应，得到手性含氧八元环化合物Ⅲ；所述钯催化体系由钯催化剂和手性配体组成，所述手性配体具有式Ⅳ所示结构。本发明通过钯催化的不对称烯丙基环加成反应构建含氧八元环化合物，具有操作方便，简洁，收率高，反应原料价廉易得，催化剂成本低，底物适用范围广泛，非对映选择性好，对性选择性高等优点。