(2R,3S,4S,5R)-2-(4-chloroanilino)oxane-3,4,5-triol | 92620-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2-(4-chloroanilino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 92620-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₄
• 分子量: 259.689
• InChiKey: GFNOCUJAOLWDMO-VPOLOUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-(4-chloroanilino)oxane-3,4,5-triol 在 二甲胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 N-(4-Chloro-phenyl)-N-((2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-d-吡喃木糖胺及其酰基衍生物和N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃木糖胺的选择性苯甲酰化

  摘要：

  摘要合成了N-对氯苯基和N-对甲氧基苯基-d-吡喃吡喃糖基胺，以及它们的三-O-乙酰基，N-乙酰基-三-O-乙酰基和N-乙酰基衍生物。已经确定了这些化合物的构型和构象。获得了N-芳基-d-lyxopyranosylamines的一些衍生物，它们是两种稳定的结晶4 C 1和1 C 4异构体。已确定空间因素对N→O乙酰迁移的影响。N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃吡喃糖胺的选择性苯甲酰化提供了部分酯化的衍生物，其中羟基的反应性遵循顺序HO-4> HO-3> HO-2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85332-x
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2-(4-chloroanilino)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-d-吡喃木糖胺及其酰基衍生物和N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃木糖胺的选择性苯甲酰化

  摘要：

  摘要合成了N-对氯苯基和N-对甲氧基苯基-d-吡喃吡喃糖基胺，以及它们的三-O-乙酰基，N-乙酰基-三-O-乙酰基和N-乙酰基衍生物。已经确定了这些化合物的构型和构象。获得了N-芳基-d-lyxopyranosylamines的一些衍生物，它们是两种稳定的结晶4 C 1和1 C 4异构体。已确定空间因素对N→O乙酰迁移的影响。N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃吡喃糖胺的选择性苯甲酰化提供了部分酯化的衍生物，其中羟基的反应性遵循顺序HO-4> HO-3> HO-2。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85332-x

文献信息

• N-aryl-d-lyxopyranosylamines, their acyl derivatives, and selective benzoylation of N-acetyl-N-aryl-α-d-lyxopyranosylamines
  作者：Zygfryd Smiatacz、Antonina Moczulska

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85332-x

  日期：1984.6

  derivatives of the N -aryl- d -lyxopyranosylamines were obtained as two stable, crystalline 4 C 1 and 1 C 4 isomers. The effect of steric factors on N → O acetyl migration has been ascertained. Selective benzoylation of N -acetyl- N -aryl-α- d -lyxopyranosylamines afforded partially esterified derivatives in which the reactivity of the hydroxyl groups followed the sequence HO-4 > HO-3 > HO-2.

  摘要合成了N-对氯苯基和N-对甲氧基苯基-d-吡喃吡喃糖基胺，以及它们的三-O-乙酰基，N-乙酰基-三-O-乙酰基和N-乙酰基衍生物。已经确定了这些化合物的构型和构象。获得了N-芳基-d-lyxopyranosylamines的一些衍生物，它们是两种稳定的结晶4 C 1和1 C 4异构体。已确定空间因素对N→O乙酰迁移的影响。N-乙酰基-N-芳基-α-d-吡喃吡喃糖胺的选择性苯甲酰化提供了部分酯化的衍生物，其中羟基的反应性遵循顺序HO-4> HO-3> HO-2。