Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-amino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 273721-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-amino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 273721-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₅
• 分子量: 391.427
• InChiKey: WNPBYXFWBDLQLI-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  131.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-amino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 亚硝酸特丁酯 、 三氯化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2-chloro-9-(2-deoxy-3,5-diisobutyryl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-2-硫酮的合成。

  摘要：

  通过将2'-脱氧-6-硫代鸟嘌呤脱硫，得到9-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）嘌呤-2-硫酮，得到2-氨基-9-（2-脱氧-β-D -核呋喃糖基）嘌呤，用氯化物置换进行重氮化，得到2-氯-9-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤，然后使用硫代乙酸和脱乙酰基将硫置换为氯化物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035029
• 作为产物：
  描述：

  6-硫代-2'-脱氧鸟苷 在 镍 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Isobutyric acid (2R,3S,5R)-5-(2-amino-purin-9-yl)-2-isobutyryloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤-2-硫酮的合成。

  摘要：

  通过将2'-脱氧-6-硫代鸟嘌呤脱硫，得到9-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）嘌呤-2-硫酮，得到2-氨基-9-（2-脱氧-β-D -核呋喃糖基）嘌呤，用氯化物置换进行重氮化，得到2-氯-9-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤，然后使用硫代乙酸和脱乙酰基将硫置换为氯化物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035029