p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyde | 351011-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyde
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][TBDMS(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 351011-56-8
• 化学式: C₄₀H₄₈O₈Si
• 分子量: 684.902
• InChiKey: QEKBAVSBZJMKFB-YSQVKZLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyde 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 n-4-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的利什曼病碳水化合物疫苗的溶液和固相支持合成。

  摘要：

  描述了用于寄生虫利什曼病的潜在碳水化合物疫苗的合成。探索了新的溶液和固相合成策略，用于组装在利什曼原虫脂磷酸聚糖上发现的独特的四糖抗原。最初的溶液相合成依赖于硫糖苷作为结构单元，并通过氧化还原序列从乳清中建立了中心二糖。在解决方案和固体支持上都完成了第二种方法。固相合成依赖于单糖单元的组装，并用于评估有效安装半乳糖β-（1-4）甘露糖苷中的不同糖基化剂。事实证明，糖基磷酸酯最成功。利什曼原虫菌盖的第一次固相合成提供了以18％的总收率快速获得四糖的途径，而仅需一个纯化步骤。将合成的帽四糖与免疫刺激剂Pam3Cys结合以生成完全合成的碳水化合物疫苗1，并与载体蛋白KLH结合以形成半合成疫苗2。目前，这两种构建体均已在小鼠体内进行了初步免疫学实验，旨在开发针对寄生虫的疫苗疾病利什曼病。

  DOI：

  10.1021/jo015521z
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranosyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的利什曼病碳水化合物疫苗的溶液和固相支持合成。

  摘要：

  描述了用于寄生虫利什曼病的潜在碳水化合物疫苗的合成。探索了新的溶液和固相合成策略，用于组装在利什曼原虫脂磷酸聚糖上发现的独特的四糖抗原。最初的溶液相合成依赖于硫糖苷作为结构单元，并通过氧化还原序列从乳清中建立了中心二糖。在解决方案和固体支持上都完成了第二种方法。固相合成依赖于单糖单元的组装，并用于评估有效安装半乳糖β-（1-4）甘露糖苷中的不同糖基化剂。事实证明，糖基磷酸酯最成功。利什曼原虫菌盖的第一次固相合成提供了以18％的总收率快速获得四糖的途径，而仅需一个纯化步骤。将合成的帽四糖与免疫刺激剂Pam3Cys结合以生成完全合成的碳水化合物疫苗1，并与载体蛋白KLH结合以形成半合成疫苗2。目前，这两种构建体均已在小鼠体内进行了初步免疫学实验，旨在开发针对寄生虫的疫苗疾病利什曼病。

  DOI：

  10.1021/jo015521z