Propylphosphonsaeure-dibenzylester-nitril | 93648-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Propylphosphonsaeure-dibenzylester-nitril
• 英文别名: dibenzyl (2-cyanoethyl)phosphonate
• CAS: 93648-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₃P
• 分子量: 315.309
• InChiKey: FAEHLULVCWDOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 丙烯腈 在 Candida cylindracea lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到Propylphosphonsaeure-dibenzylester-nitril
  参考文献：
  名称：

  混杂脂肪酶催化的 Knoevenagel-Phospha-Michael 反应合成抗菌 β-膦酰基丙二酸酯

  摘要：

  通过发现脂肪酶的新混杂活性，开发了一种形成磷碳键的酶促途径。我们报道了一种新的无金属生物催化方法，用于通过脂肪酶催化的一锅 Knoevenagel-phospha-Michael 反应合成药理学相关的 β-膦酰基丙二腈。我们仔细分析了给定反应的最佳条件：酶的类型、温度和溶剂的类型。通过与柱状假丝酵母的酶促反应，合成了一系列目标化合物，产率在 43% 到 93% 之间(CcL) 脂肪酶作为可回收和多次重复使用的催化剂。该协议的优点是产量高、反应条件温和、成本低和可持续性。还描述了相同催化剂在β-膦腈合成中的适用性。此外，所获得的化合物被验证为具有特征大肠杆菌菌株的新的潜在抗菌剂。这样一组膦酸盐衍生物对选定的致病性大肠杆菌的抑制活性的关键作用菌株被发现。在细菌对各种药物和抗生素的耐药性增加的情况下，观察到的结果尤其重要。证明了 β-膦酰基丙二酸酯化学结构对抗菌活性的影响。连接在芳香环上的取代基

  DOI：

  10.3390/ijms23158819

文献信息

• Me 3 P-catalyzed addition of hydrogen phosphoryl compounds P(O)H to electron-deficient alkenes: 1 to 1 vs 1 to 2 adducts
  作者：Tian-Zeng Huang、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.070

  日期：2017.12

  Trimethyl phosphine was used as an efficient catalyst for the addition of P(O)-H compounds to electron-deficient alkenes. The addition reactions were generally conducted using a catalytic amount of Me3P under mild reaction conditions. Both 1 to 1 and 1 to 2 adducts were obtained.

  三甲基膦被用作将P（O）-H化合物加成至缺电子烯烃的有效催化剂。通常在温和的反应条件下使用催化量的Me 3 P进行加成反应。获得了1对1和1对2个加合物。
• Pudovik,A.N.; Krupnov,G.P., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3782 - 3783
  作者：Pudovik,A.N.、Krupnov,G.P.

  DOI：——

  日期：——