N-(4-iodophenyl)quinoline-8-sulfonamide | 544459-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)quinoline-8-sulfonamide
• CAS: 544459-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂O₂S
• 分子量: 410.235
• InChiKey: GEZZNPJNSMWQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)quinoline-8-sulfonamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发潜在的抗肿瘤药物。一套新的磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，已经合成并研究了一系列磺酰胺异羟肟酸和苯甲酸酯，它们可以诱导人癌细胞中组蛋白的超乙酰化。HDAC活性的抑制代表一种干预细胞周期调控的新方法。在一组人类肿瘤和正常细胞系中筛选了主要候选药物。它们选择性抑制增殖，引起细胞周期阻滞，并诱导人癌细胞而非正常细胞凋亡。描述了结构活性关系，抗增殖活性和体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm020377a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 对碘苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到N-(4-iodophenyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉磺酰胺作为认知衰退的多靶点神经治疗药物：单胺氧化酶和胆碱酯酶抑制剂的体外、计算机研究和 ADME 评估

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种涉及多种酶的多因素不可逆神经系统疾病。在 AD 治疗中，针对胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂的多功能药物已显示出良好的效果。在此，设计并合成了一系列新型喹啉磺酰胺 ( a1-18 ) 作为 MAO 和 ChE 的双重抑制剂。体外结果表明，化合物a5 、 a12 、 a11和a6表现出针对特定酶最有效的化合物。 MAO-A、MAO-B、BChE 和 AChE μM 的 IC 50值分别为 0.59 ± 0.04、0.47 ± 0.03、0.58 ± 0.05 和 1.10 ± 0.77。此外，动力学研究表明这些化合物具有竞争性。分子对接研究增强了对计算机成分的理解，揭示了配体和酶之间的关键相互作用，特别是氢键相互作用、π-π、π-烷基、π-酰胺和π-硫相互作用。这些发现表明化合物a5 、 a6 、 a11 、 a12 、 a15和a18可能是治疗AD的有效多功能候选物。

  DOI：

  10.1039/d3ra05501a

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylations of Aryl/Heteroaryl Halides in Aqueous Micellar Media
  作者：Juan C. Caravez、Madison J. Wong、Rahul D. Kavthe、Balaram S. Takale、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.3c01757

  日期：2023.9.15

  Formation of amides, acids, and thioesters are readily fashioned from precursor aryl/heteroaryl halides under micellar catalysis conditions using W(CO)6 as a source of carbon monoxide. Loadings of ligated palladium catalysts are usually in the 0.5 mol % range. Yields with iodides tended to be higher than those using bromides. Applications to targets in the pharmaceutical industry are demonstrated,

  使用W(CO) 6作为一氧化碳源，在胶束催化条件下由前体芳基/杂芳基卤化物容易地形成酰胺、酸和硫酯。连接钯催化剂的负载量通常在 0.5 mol% 范围内。使用碘化物的产率往往高于使用溴化物的产率。演示了对制药行业目标的应用，以及 Merck Informer Library 中的案例。给出了 E 因子计算和回收水性反应介质的选项。