(2R,3S,5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzoyloxy)-2-(4-methylbenzoyloxymethyl)tetrahydrofuran | 1095876-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzoyloxy)-2-(4-methylbenzoyloxymethyl)tetrahydrofuran
• CAS: 1095876-50-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: LXSJBKCGJJWCFZ-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzoyloxy)-2-(4-methylbenzoyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New 1′-Methylenedisulfide Deoxyribose that Forms an Efficient Cross-Link to DNA Cytosine-5 Methyltransferase (DNMT)

  摘要：

  A newly designed 1'-methylenedisulfide deoxyribose probe can efficiently cross-link to DNA cytosine-5-methyltransferases (DNMTs) through the active Cys residue, which provides a new toot to covalently trap DNMT-DNA complexes.

  DOI：

  10.1021/ja8064304
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-di-O-toluoyl-D-ribohexononitrile 在 盐酸 、 水 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-hydroxymethyl-3-(4-methylbenzoyloxy)-2-(4-methylbenzoyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A New 1′-Methylenedisulfide Deoxyribose that Forms an Efficient Cross-Link to DNA Cytosine-5 Methyltransferase (DNMT)

  摘要：

  A newly designed 1'-methylenedisulfide deoxyribose probe can efficiently cross-link to DNA cytosine-5-methyltransferases (DNMTs) through the active Cys residue, which provides a new toot to covalently trap DNMT-DNA complexes.

  DOI：

  10.1021/ja8064304

文献信息

• Stereochemistry of Pd^II-Catalyzed THF Ring Formation of ε-Hydroxy Allylic Alcohols and Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted and 2,3,4,5-Tetrasubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Yuki Murata、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01154

  日期：2016.9.2

  and 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans is described. Oxypalladation of a chiral ε-hydroxy allylic alcohol provides a 5-alkenyltetrahydrofuran ring in excellent yields via a 5-exo-trigonal process. Nine substrates including six secondary allylic alcohols and three primary allylic alcohols with or without an additional secondary hydroxy substituent at the γ-position have been examined. Their structures

  描述了2,3,5-三取代的和2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的Pd II催化的环形成。手性ε-羟基烯丙醇的羟palpalladation提供了一个5烯基四氢呋喃环以优异的产量通过5 -exo-triagonal过程。已经研究了九种底物，包括六种仲烯丙基醇和三种伯烯丙基醇，在γ位上有或没有额外的仲羟基取代基。它们的结构受2,2,4,4-四异丙基-1,3,5,2,4-三氧二硅氧烷环的限制。通过化学转化确定所得四氢呋喃产物的立体化学。根据立体化学结果讨论了反应机理。在涉及手性烯丙基醇或亲核醇的步骤涉及面部选择用于形成烯烃-钯II -π-复杂，顺-oxypalladation，以及顺式β-消除机构帐户用于反应的观察立体化学。