[(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-prop-2-enoxycarbonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate | 1323390-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-prop-2-enoxycarbonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 1323390-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₉
• 分子量: 382.327
• InChiKey: HUBAJZXEIAWRHC-RGCYKPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-prop-2-enoxycarbonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate 在 哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到[(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides

  摘要：

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26762d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,6-anhydro-5-O-allyloxycarbonyl-α-glucofuranose 、 尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.96%的产率得到[(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-prop-2-enoxycarbonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of S-type/N-type-locked/frozen nucleoside analogues and their incorporation in RNA-selective, nuclease resistant 2′–5′ linked oligonucleotides

  摘要：

  合成了 2 内锁或冷冻（S 型）/3 内锁或冷冻（N 型）核苷类似物。根据 3JHH 和 NOE 测量结果进行的构象分析得到了 X 射线晶体结构研究的进一步证实。利用这些修饰的核苷类似物合成了 2â²â5â² isoDNA 寡核苷酸 (ON)，对由此产生的 2â²â5â² isoDNA:âRNA 双链体进行的 UV-Tm 研究反映了位点和序列依赖性效应，并证实在这类双链体中，S 型糖构象比 N 型糖几何构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob26762d