(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-(吡啶-3-基)-2 | 219843-76-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-(吡啶-3-基)-2
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-(3-pyridyl)-5α-androst-16-ene
• 英文别名: 3β-acetoxy-17-(3-pyridy1)-5α-androsta-16-ene；3β-acetyloxy-17-(3-pyridinyl)-5α-androst-16-ene；17-(3-pyridyl)androstan-3β-acetate；abiraterone acetate；Androst-16-en-3-ol, 17-(3-pyridinyl)-, acetate (ester),(3beta,5alpha)-；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 219843-76-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₂
• 分子量: 393.569
• InChiKey: HEZPFKLQXRMCLZ-MPSOBFSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-(吡啶-3-基)-2 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(3β,5α)-17-(3'-pyridinyl)androst-16-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  16,17-双键是阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5，16-dien-3beta-ol）和相关类固醇抑制剂不可逆地抑制人细胞色素p45017alpha所必需的。

  摘要：

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与

  DOI：

  10.1021/jm981017j
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5α-androstanon-(17)-hydrazon 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-(吡啶-3-基)-2
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法，该杂质为17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基，其制备方法包括以下步骤：以去氢表雄酮作为起始物料，用钯碳催化氢化得到(3β)‑3‑羟基‑17‑甾酮，然后用水合肼反应得到17‑亚肼基‑雄甾‑3β‑醇，碘取代得到17‑碘‑雄甾‑3β‑醇，钯催化下与硼烷试剂反应得到17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑醇，醋酸酐乙酰化得到醋酸阿比特龙还原杂质17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基。

  公开号：

  CN107236015A

文献信息

• Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions as Versatile Tools for Modifications at C-17 of Steroidal Skeletons - A Comprehensive Study
  作者：Vanessa Koch、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201601289

  日期：2017.3.6

  cross‐coupling study of steroidal vinyl (pseudo)halides with different boronic acids and tributyltin organyls. Furthermore, we have investigated the “inverse” case of those cross‐coupling reactions, i.e., the reaction of a steroidal vinylpinacolatoborane or a tributyltin steroid with various bromides. The development of both methods allows the introduction of different residues at C‐17 of steroid skeletons

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。
• [EN] ALTERING STEROID METABOLISM FOR TREATMENT OF STEROID-DEPENDENT DISEASE<br/>[FR] MODIFICATION DU MÉTABOLISME DES STÉROÏDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉPENDANT DES STÉROÏDES
  申请人：CLEVELAND CLINIC FOUND

  公开号：WO2016144871A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A method of treating steroid-dependent disease such as prostate cancer in a subject is described that includes administering a therapeutically effective amount a CYP17A inhibitor and an effective amount of a 5- -reductase inhibitor to the subject.

  描述了一种治疗受试者激素依赖性疾病，如前列腺癌的方法，包括向受试者给予治疗有效量的CYP17A抑制剂和5-α-还原酶抑制剂的有效量。
• Altering steroid metabolism for treatment of steroid-dependent disease
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US10265329B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  A method of treating steroid-dependent disease such as prostate cancer in a subject is described that includes administering a therapeutically effective amount a CYP17A inhibitor and an effective amount of a 5-α-reductase inhibitor to the subject.

  描述了一种治疗受试者类固醇依赖性疾病（如前列腺癌）的方法，该方法包括向受试者施用治疗有效量的 CYP17A 抑制剂和有效量的 5-α 还原酶抑制剂。
• ALTERING STEROID METABOLISM FOR TREATMENT OF STEROID-DEPENDENT DISEASE
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US20160310509A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A method of treating steroid-dependent disease such as prostate cancer in a subject is described that includes administering a therapeutically effective amount a CYP17A inhibitor and an effective amount of a 5-α-reductase inhibitor to the subject.