ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 216859-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[S-ethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylsulfinimidoyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 216859-54-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₁S₂
• 分子量: 561.631
• InChiKey: MZAOWTFDXAPSKY-CTXWLQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7